Когда Али сообщил членам спонсорской группы Луисвилла, что Герберт Мухаммад займет новую должность его управляющего делами, никто точно не знал, что именно войдет в его обязанности. Однако вскоре за Гербертом «было решающее слово во всем», как сказал Арум, «потому что у него был контакт с главным». Конечно же, главным был достопочтенный Элайджа Мухаммад, отец Герберта. Но Али любил сына Элайджи не только потому, что восхищался его отцом. Между ним и Гербертом складывались глубокие отношения. Частично они были основаны на их взаимной любви к озорству и легким деньгам. Али нравились легкий смех Герберта, его оптимизм и душевность. Герберт стал менеджером Али, а также одним из его самых дорогих и доверенных друзей.
Тем не менее, даже несмотря на его крепчавшую дружбу с Гербертом и погружение в «Нацию ислама», Али сохранял верность спонсорской группе Луисвилла и зависимость от нее. Контракт с ними длился еще один год, и члены группы продолжали управлять большей частью его дел, в том числе оплачивали аренду его дома, покрывали медицинские счета, выплачивали зарплату тренерам, поварам, спарринг-партнерам, водителям и откладывали деньги для уплаты налогов. Кроме того, Али занимал деньги из будущих доходов – до 5 000 долларов за раз, а перед вторым боем с Листоном его долг насчитывал 43 000 долларов. Он раздавал наличные так же непринужденно, как агенты по недвижимости раздают визитные карточки. Выйдя из отеля с пятью сотнями долларов в кармане, чтобы пообедать, он растрачивал их все, прежде чем сесть за стол. Али с готовностью доставал наличные, стоило ему услышать чью-нибудь слезливую историю. Столкнувшись с предложением инвестировать деньги в любое «верное дело», он редко отказывался. Он не тратил много средств на одежду, но установил телефоны и проигрыватели в своих машинах, и одни только его телефонные счета порой доходили до восьмисот долларов в месяц, поскольку он имел обыкновение позволять репортерам и всем людям в комнате совершать междугородние звонки и висеть на линии сколько душе угодно. Он оплачивал медицинские расходы членов своего окружения. Он купил съемочное оборудование для Говарда Бингема, своего друга-фотографа. У него был потрясающий аппетит, но больше всего Али тратил на транспортные средства: три автомобиля, которые были зарегистрированы на его собственное имя, два на имя его отца и автобус на имя брата. Али выплачивал страховку за каждый из них, и взносы были невероятно высокими из-за его возраста и плохой истории вождения.
Али ценил, что спонсорская группа Луисвилла оплачивала его счета и отслеживала доход. Одному промоутеру он сказал, что после второго боя с Листоном намерен продлить контракт с группой. Ему так полюбились люди в консорциуме, что когда один из них заявил о желании продать свою долю, Али воспринял это как личное оскорбление. Он не мог вынести мысли о том, чтобы кто-то утратил веру в него. В декабре 1964 года Билл Фавершам, лидер группы в Луисвилле и самый близкий менеджер Али, перенес серьезный сердечный приступ. Услышав эту новость, Али сразу же сел в свою машину и всю ночь ехал из Чикаго в Луисвилл, чтобы быть рядом с Фавершамом в больнице.
Несмотря на его теплые чувства к Фавершаму и остальной группе спонсоров Луисвилла, с вмешательством Герберта Мухаммада между ними возникла напряженность. Пару дней спустя после матча с Листоном Али сказал бизнесменам из Луисвилла, что готов погасить свои долги и снова начать выступать на ринге по крайней мере три или четыре раза в год, начав с Флойда Паттерсона или Джорджа Чувало. Но Герберт хотел, чтобы за следующий бой луисвиллские бизнесмены гарантированно выплатили бойцу 150 000 долларов после уплаты налогов. Доля Али в матче с Листоном составила 160 000 долларов до уплаты налогов и около 95 000 долларов после. Он никак не мог получить 150 000 долларов после уплаты налогов, учитывая, что Паттерсон и Чувало были менее убедительными противниками, чем Листон. Но когда бизнесмены сообщили ему об этом, Али сказал, что намерен воздержаться от выплаты долга группе (который к августу 1965 года вырос до 60 000 долларов), пока он не добьется своего.
Адвокат Артур Грэфтон писал в письме луисвиллской группе: «Когда мы указали, что это противоречит нашему установленному прецеденту и что в конечном итоге он не получит этой суммы со следующего боя, он решил, что с ним обращаются несправедливо, указав на нежелание с нашей стороны оказать ему небольшую услугу. В этом прослеживалось влияние и подстрекательство Герберта Мухаммада [sic]». Далее Грэфтон выразил надежду, что Али, который теперь задолжал деньги Сонджи и своим финансовым партнерам, придет в себя и поймет, что быстро разорится, если не будет драться.
