Совместное выступление оказалось лишь началом их многолетнего сотрудничества. Чуть позднее перестройка, а с ней и ослабление многочисленных запретов открыли многим гуманитариям возможность заниматься любимыми темами, которые недавно находились под запретом. Во второй половине 1980-х – начале 1990-х годов Иван Дмитриевич Чечот проявил себя не только как талантливый ученый и лектор, но и как блестящий организатор. Заручившись поддержкой Фонда культуры, затем других организаций, он начал проводить научные конференции, цель которых заключалась в том, чтобы объединить усилия представителей разных областей гуманитарного знания, специалистов в области живописи, музыки, балета, архитектуры, садов и парков, эстетики, литературы и т. д. На его конференциях выступали как признанные специалисты (А. В. Михайлов, Л. Г. Ковнацкая, Б. А. Зернов, И. А. Барсова), так и те, кто только начинал свой путь в науке. Многие из молодых участников его конференций, как, например, А. В. Ипполлитов, А. К. Лепорк, О. Б. Манулкина, Г. Ю. Ершов, А. Л. Хлобыстин, впоследствии станут известными учеными, критиками и преподавателями.
Отец принял самое активное участие в каждой из этих конференций. Идея «ars una», выдвинутая Чечотом, казалась ему, избегавшему сугубо дисциплинарных конференций, максимально продуктивной и перспективной. Он очень комфортно чувствовал себя в кругу молодых искусствоведов и переживал удивительный подъем сил. Все, что накапливалось в 1970-е, все знания, размышления, идеи, вдруг разом обрело очертания. Темы его выступлений на конференциях, организованных Чечотом, были самыми разнообразными и касались таких фигур, как Ницше, Вагнер, Томас Манн, Рихард Штраус, Моцарт, Гофмансталь, Гёте. И это далеко не полный список. Его доклады вызывали большой интерес. Он рассуждал о музыке наравне с профессиональными музыковедами, об эстетике – наравне с философами, о живописи и скульптуре – наравне с искусствоведами. Он удивлял коллег своей образованностью, умением виртуозно прочитывать тексты, владением обширным эмпирическим материалом, знанием культурных эпох от барокко до модернизма, национальных традиций немецкой, австрийской, португальской литературы, способностью обсуждать и самые общие проблемы эстетики.
Вторая половина 1980-х для него была ничуть не менее бурным временем, чем 1960-е, когда он только начинал свой путь. В стране полным ходом шла перестройка, которую отец всячески приветствовал, как и последовавшие за ней либеральные экономические реформы нового рыночного десятилетия. Подобно многим людям его поколения и его круга, читал либеральные газеты, смотрел телевизор, обсуждал с друзьями последние правительственные и парламентские заседания, осуждал медлительность М. С. Горбачева, восхищался радикализмом молодых реформаторов. Либерализм, идея атомарного общества, автономия субъекта, экономическая свобода – это те приоритеты политической жизни общества, с которыми он себя отождествлял. Все, что связано с СССР, он отвергал как вредное, подавляющее личность. Не принимал никаких форм национализма, отвергал патриотическую риторику, полагая, что субъект должен жить своими интересами и интересами всего человечества, а не отдельно взятой страны. В середине нулевых, возможно разочаровавшись общим ходом либеральных реформ, отец несколько скорректирует свою позицию и вернется к левым идеалам своей молодости. Но теперь они будут осложнены идеями французских постструктуралистов (Делез, Гваттари, Деррида).
В конце 1980-х он активно знакомился с «потаенной литературой», с книгами русских и зарубежных классиков, русских философов, некогда запрещенными в СССР. С восторгом говорил о романах А. Платонова, о Бердяеве, Шестове, Флоренском, с равнодушием – о Набокове.
В 1990 году, с большим опозданием, отец защитил кандидатскую диссертацию на тему «Проблема „Искусство и культура“ в немецкой классической философии XVIII в. (И. Кант, Ф. Шиллер)»[677]. Научный руководитель, М. С. Каган, пожурив неторопливость своего бывшего аспиранта, высоко оценил исследование, как и ведущий оппонент, профессор Ю. В. Перов, философ, бывший декан и один из «столпов философского факультета», как его называли. На защите завязалась довольно интересная полемика вокруг фигуры Канта и той версии его эстетических воззрений, которую предложил отец: оппонент и диссертант даже по нескольку раз брали слово, и к дискуссии присоединились многие из присутствующих.