В 1433 году Генрих лично приказал мореплавателю по имени Хиль Эанес плыть вдоль западноафриканского побережья с указанием попытаться преодолеть психологический барьер мыса Бохадор. Свободно признавшись в собственном ужасе, Эанес проигнорировал приказ и вернулся домой сразу после того, как достиг Канарских островов. Приблизившись к месту назначения после отправки в следующем году, он был удивлен, когда его люди не взбунтовались. Приблизившись к континенту, они увидели, что моря вокруг того, что они считали Бохадором (на самом деле они достигли мыса Джуби, расположенного в 175 милях к северу от их цели), не черные и не бушуют вихрями, как гласила легенда, а "такие же легкие для плавания, как и воды дома". Эанес, несмотря на все свои хлопоты, не смог привезти ничего более значимого, чем веточка розмарина, найденная на берегу. Другая экспедиция, отправившаяся в тот же регион в 1435 году, сообщила о следах людей и верблюдов в прибрежных песках. Еще одна экспедиция, в 1436 году , утверждала, что достигла Риу-ду-Уру, которая оказалась вовсе не рекой, а скорее заливом. К сожалению, там не было обнаружено никаких следов золота.
Несмотря на все это и, несомненно, под влиянием Каталонского атласа, принц Генрих сохранял уверенность в том, что, если проявить настойчивость, миссия к Золотой реке или за ее пределы позволит ему получить доступ к рудникам Мали и их несметным богатствам. Другие члены португальского двора были настроены более скептически, и на фоне конкурирующих приоритетов, таких как соперничество с Кастилией за Канарские острова и продолжающаяся война в Марокко, они выступали против продвижения на юг вдоль африканского побережья как непомерного отвлекающего фактора. Даже Зурара, обычно самый покладистый из агиографов, намекнул на это в своем рассказе 1434 года:
ибо в первые годы, видя, что большие флоты принц собирает с такими затратами, они пренебрегали заботой о собственном имуществе и занимались тем, что делились тем, что знали. Чем дольше дело шло к результату, тем больше росло число обвинений. И хуже всего было то, что не только вульгарные, но даже важные [люди] говорили об этом почти с презрением, считая, что это пустая трата средств и труда, от которой не может быть никакой пользы.
Это сомнение в правильности руководства Генриха, а также в его заинтересованности в дорогостоящих и пока исключительно спекулятивных экономических предприятиях в Африке усилилось после крупного поражения португальцев при нападении на Танжер в 1437 году, целью которого был захват контроля над северным пунктом торговли золотом в Африке. Это поражение изменило политический климат в Лиссабоне, заставив надолго замедлить продвижение экспедиций на юг к африканскому побережью. И этот перерыв дает возможность провести увлекательное историческое сравнение и контрфактический сценарий, включающий примерно одновременные события и странно параллельные обстоятельства между Китаем династии Мин и Португалией эпохи Авиза.
В период с 1405 по 1433 год Чжэн Хэ, евнух-мусульманин, служивший у императора династии Мин Юнлэ, совершил семь великих путешествий, во время которых он продемонстрировал цвет Китая и его непревзойденную морскую мощь, вернувшись домой с африканскими жирафами и огромными запасами других сокровищ и экзотики из широкой полосы Индийского океана, простиравшейся до восточного побережья Африки. Флоты Чжэн Хэ обычно состояли из двухсот или около того судов, что на семьдесят кораблей больше, чем у знаменитой испанской Армады 1588 года (кроме того, его корабли были в среднем намного больше, чем у испанской Армады, и несли на борту двадцать тысяч солдат). Однако по причинам, которые, вероятно, никогда не будут до конца поняты, эти огромные миссии в поисках торговли и дани были признаны не стоящими свеч, и их внезапно отменили.