Новая Англия продвигалась на запад из-за недостатков своих земель. К концу XVIII века фермеры обнаружили, что тонкие, каменистые почвы большей части Вермонта, Нью-Гэмпшира и Мэна исчерпали себя. В одном из самых густонаселенных регионов континента лучшие сельскохозяйственные угодья были уже заняты, и младшим детям фермеров приходилось довольствоваться все ухудшающимися перспективами на выщербленных ледниками границах восточного Мэна. Еще до революции тысячи людей переселились через границу Нью-Йорка и в северную Пенсильванию; после революции они в невероятном количестве заполонили западный Нью-Йорк и утопили в море янки голландский Олбани и верхнюю часть долины Гудзона.
Их ранние усилия были поддержаны политическими лидерами, чьи штаты претендовали на огромные территории Нью-Йорка, Пенсильвании и того, что станет Огайо. Коннектикут утверждал свою юрисдикцию над северной третью Пенсильвании, и его жители даже вели ныне забытую войну с шотландско-ирландскими партизанами за контроль над этой территорией в 1760-1770-х годах. Поселенцы из Коннектикута выиграли первые матчи с помощью шотландско-ирландских наемников и благоприятного решения короля Георга I и основали Уилкс-Барре и Уэстморленд; после революции Континентальный конгресс вернул регион Пенсильвании, которая попыталась выселить янки силой. Коннектикут и Вермонт послали солдат, чтобы помочь поселенцам отразить нападение, что привело к окончательной "войне янки и пенсильванцев" в 1782 году. В итоге Пенсильвания сохранила юрисдикцию, но поселенцы сохранили свои права на землю.
Аналогичным образом Массачусетс претендовал на всю территорию современного Нью-Йорка к западу от озера Сенека - всего шесть миллионов акров, что превышает площадь самого Массачусетса. Основанные на противоречивых королевских грантах, эти притязания были достаточно сильны, чтобы заставить Нью-Йорк согласиться на крупный компромисс в 1786 году: регион станет частью штата Нью-Йорк, но Массачусетс будет владеть собственностью и сможет продавать ее с прибылью. В результате большая часть региона была заселена земельными спекулянтами из Бостона, и практически все поселенцы были выходцами из Новой Англии. Путешествуя по региону в начале XIX века, президент Йельского университета (и конгрегационный священник) Тимоти Дуайт отметил, насколько его города похожи на города его родного Коннектикута, и предсказал, что Имперский штат скоро станет "колонией из Новой Англии". Города заселенных янки районов, таких как графства Онейда и Онондага на западе или Эссекс, Клинтон и Франклин на севере, до сих пор выглядят и голосуют так же, как и их собратья из Новой Англии. 1
Штаты отказались от юрисдикционных претензий на Огайо и остальную часть верхнего Среднего Запада в 1786 году, когда эти бывшие индейские земли стали частью Северо-Западной территории федерального правительства. Но Коннектикут сохранил право собственности на полосу в три миллиона акров на севере Огайо - так называемый Западный резерв, - которая была передана тем же бостонским спекулянтам, которые продали большую часть западного Нью-Йорка. Другая земельная компания из Новой Англии получила от федерального правительства участок в долине Мускингам. Оба участка были заселены почти исключительно янки.
Жители Новой Англии, как правило, переезжали на запад целыми общинами. Целые семьи собирали свои пожитки, встречались с соседями и массово отправлялись на новое место, часто во главе со своим священником. По прибытии они основывали новый город - не просто набор отдельных ферм - с генеральным планом участка, на котором были выделены места для улиц, городской зелени и сквера, конгрегационального или пресвитерианского дома собраний и важной государственной школы. Они также принесли с собой модель управления на основе городского собрания. В культуре, которая верила в свободу общин и местное самоуправление, хорошо регулируемый город был важнейшим гражданским организмом и самим определением цивилизации.