В тот же день в Булонь из Дувра была переброшена 20-я гвардейская бригада британской армии – помогать французам защищать город. «Высадка протекала не без трудностей. Конвой прибыл во время самой малой воды, и «Уитсхед», шедший впереди транспортов, пришвартовался к набережной Шанзи только с помощью буксира. Причалы были загромождены всевозможными материалами и брошенными автомобилями; все грузовые операции прекратились. Вдобавок район порта был забит толпами беженцев, отставшими солдатами из тыловых частей, подразделениями бельгийских и французских войск. Не было никакой дисциплины. С огромным трудом экипажам эсминцев удалось очистить место и организовать выгрузочные команды. Тут прибыли госпитальные обозы, забившие причалы, но их оттеснили назад, чтобы разобраться с ними позднее. Постепенно порядок был восстановлен, бригада со всем своим имуществом высадилась на берег, а транспорты и эсминцы вышли из порта, до отказа забитые ранеными, беженцами и потерявшими свои части солдатами».
В полдень того же дня, 22 мая, запись в немецком журнале боевых действий гласит: «…командир корпуса в полдень направил 2-ю танковую дивизию на Булонь, не ожидая распоряжения из штаба группы Клейста. В результате дивизии удалось прорваться в город». Однако англо-французские войска, находившиеся в Булони, сумели отбиться. На рассвете 23-го немецкие танки снова пошли в атаку, поддерживаемые с воздуха авиацией. Но британские и французские эсминцы, несмотря на воздушные налеты, вели огонь с рейда по хорошо видимым при утреннем свете танкам.
Эсминец «Уитсхед» вместе с другими эсминцами прикрывал передвижение пехотной бригады в Кале. Возвращаясь в Дувр, он получил распоряжение «как можно скорее» следовать в Булонь. Когда он прибыл в порт, было уже ясно, что положение ухудшается с угрожающей быстротой. Высоты, господствующие над городом, и городские укрепления были захвачены немцами, и только район, примыкающий к порту, находился еще в руках союзников. Эсминцы высадили моряков и солдат морской пехоты для восстановления порядка в районе порта, после чего «Уитсхед» взял на борт тяжелораненых и отошел от причала, открыв огонь по немецким пулеметным точкам, расположенным в каких-нибудь ста метрах от порта. В 17.30 «Уитсхед», уже ложась на курс по направлению к Дувру, перехватил радиограмму с распоряжением немедленно приступить к эвакуации.
Уже стоявшие у причала два эсминца начали срочно принимать на борт войска. В это время с севера налетела большая группа немецких бомбардировщиков, но тут же появилась группа британских «спитфайров» и атаковала их. Однако еще одна группа из шестидесяти немецких пикирующих бомбардировщиков нанесла удар по порту и стоящим поблизости кораблям. Одновременно с суши начался общий штурм города. По двум эсминцам, стоявшим в порту, был открыт минометный и пулеметный огонь, и лишь благодаря невероятной удаче ни одна бомба не попала в корабли. Но многие офицеры и матросы были убиты или тяжело ранены пулеметным огнем.
Тем временем мощному удару с воздуха подверглись и корабли, вышедшие из порта. Одна бомба разорвалась вблизи «Уитсхеда», но, по счастью, почти не причинила ему вреда. Французам повезло меньше – один французский эсминец загорелся и затонул, второй эсминец был сильно поврежден.
Когда налет окончился, «Уитсхед» тут же поспешил к берегу, чтобы выяснить, не требуется ли помощь, и послал радиограмму в Дувр с просьбой об авиационной поддержке, так как продолжать эвакуацию без истребительного прикрытия было невозможно. Через пятьдесят минут над Булонью снова появились британские «спитфайры».