Трумпельдора назначили командиром взвода. Он был награжден еще тремя Георгиевскими крестами, став полным Георгиевским кавалером. Сам Трумпельдор писал отцу из японского плена, что его представили к Георгию 2-й и 3-й степеней. Вполне возможно, что еще одного Георгия он получил «по дембелю». В плену Трумпельдор оказался вместе со всем гарнизоном Порт-Артура, после сдачи крепости. Вернувшихся из плена военнослужащих встречали на родине как героев. А для Георгиевских кавалеров был устроен высочайший прием. Состоялась ли на самом деле краткая беседа императора Николая II с Трумпельдором в ходе приема и в самом ли деле царь предложил ему поступить в Военно-медицинскую академию, куда евреям вход был заказан, или это семейная легенда, сказать сложно. Так же, как сложно сказать, был ли на самом деле Трумпельдор на этом приеме и, соответственно, отклонил предложение поступить в Военно-медицинскую академию, предпочтя университет. Но право поступить в Санкт-Петербургский университет на юридический факультет Трумпельдору было предоставлено. Для этого ему, правда, пришлось для начала сдать экстерном экзамены за гимназический курс. Из армии Трумпельдора уволили с производством в младший офицерский чин прапорщика. Служить евреям офицерами было нельзя, но уволиться вчистую с офицерскими погонами дозволялось.
В 1912 году Трумпельдор получил университетский диплом. Однако вместо благополучной карьеры юриста избрал другую участь – отправился в Эрец-Исраэль претворять в жизнь сионистские идеалы, трудиться на земле.
Довелось ему поучаствовать и в Первой мировой войне, однако в составе британской, а не российской армии, причем в чине капитана. После начала войны Трумпельдор был выслан из Палестины турецкими властями, как и другие российские подданные, в Египет, контролируемый британскими властями. Здесь он сыграл главную роль в формировании первой еврейской воинской части, правда, вспомогательной, так называемого Отряда погонщиков мулов, он же Сионский корпус погонщиков, состоявшего приблизительно из 650 евреев-добровольцев.
Командовал Корпусом британский подполковник Джон Паттерсон, Трумпельдор был его заместителем, а после ранения Паттерсона вступил в командование. Трумпельдор и сам был ранен в плечо, однако остался в строю. Отряд погонщиков мулов занимался доставкой необходимого снаряжения и боеприпасов боевым частям. Дело было чрезвычайно опасное, учитывая, когда и где это происходило – на полуострове Галлиполи в 1915 году, где британские силы понесли огромные потери. Владимир Жаботинский оставил выразительный портрет своего соратника, относящийся к 1914 году:
