Наиболее длительные отношения Ивана Берладника связывали с Юрием Долгоруким, однако их пришлось прекратить, когда Юрий стал киевским князем. По просьбе своего зятя, галицкого князя Ярослава Осмомысла, злейшего врага Берладника, Долгорукий согласился выдать Ивана. В цепях его доставили из Суздаля в Киев, однако здесь за него решительно вступилось духовенство во главе с митрополитом, под давлением которого Юрий отменил свое решение и распорядился везти Берладника обратно в Суздаль. По дороге Ивана отбил и увез к себе черниговский князь Изяслав Давыдович[981].
После смерти Юрия Долгорукого киевским столом завладел новый покровитель Берладника Изяслав Давыдович. Чтобы принудить его выдать Ивана, Ярослав Осмомысл в 1159 г. собрал для похода на Киев целую коалицию с участием поляков и венгров. Не дожидаясь развязки, Берладник бежал к половцам и затем прибыл на Дунай («ста в городехъ Подунаискых»), Отсюда, с Дуная, собрав шеститысячное войско берладников и дождавшись прихода половцев, Иван Ростиславич начал поход, на Галич, но не сумел продвинуться дальше пограничных городов Кучелмина и Ушицы[982]. После этой неудачи Берладник возвратился в Киев, и в том же 1159 г. его покровитель киевский князь Изяслав Давыдович совершил новый поход на Галицкую землю, «ища волости» Ивану[983]. Все это в итоге привело к настоящей войне между Киевом и Галичем, в которой Изяслав Давыдович погиб, а на киевском столе обосновался недруг Берладника Ростислав Мстиславич.
Неудачи не сломили Ивана Ростиславича, и он продолжил борьбу теперь уже и с киевским князем. В 1160 г. берладники напали на расположенный в низовьях Днепра киевский порт Олешье. В погоню за ними киевский князь направил воевод Георгия Нестеровича и Якуна «в насадехъ», и те, «постигше я оу Дциня, избиша я и полонъ взяша»[984]. Последнее известие летописи об Иване Берладнике помещено под 1162 г.: в нем сообщается о трагической гибели князя, находившегося тогда в Фессалониках, отравленного, вероятно, людьми Ярослава Осмомысла[985].
Фигура Ивана Ростиславича Берладника во многих отношениях весьма примечательна. Она привлекала внимание еще наших поздних летописцев, пытавшихся установить происхождение князя, носившего столь странное прозвище[986]. Оценивая наполненный разнообразными приключениями и тяжелыми испытаниями жизненный путь этого необыкновенного героя, современные исследователи отмечают. «Едва ли в истории Древней Руси можно отыскать еще одного такого незадачливого претендента на княжеский стол, такого князя-изгоя, такого князя-авантюриста, такого князя-кондотьера, такого князя — народного вожака, словом, такого колоритнейшего представителя Рюриковичей как Иван Ростиславич Берладник»[987].
Память об Иване Берладнике сохранилась не только в летописях. Образ его, проникнутый сочувствием и симпатией, встречается в некоторых произведениях фольклора. Об этом можно судить по одной украинской колядке, исследованной М. П. Драгомановым, где в поэтической форме отразилась реальная судьба героя. Сперва Берладник гуляет «на лугах, на барз широких», где «горить терновий огник», однако затем его выслеживают и хватают панские слуги[988]. Как отмечает Μ. П. Драгоманов, имя Ивана Берладника — единственное собственное имя, сохранившееся в южнорусских исторических преданиях и песнях «великокняжеских времен»[989].
Личность Берладника столь же героическая, сколь и загадочная. С его именем связана так называемая Грамота князя Ивана Ростиславича Берладника, датированная 1134 г. Со времени первой публикации грамоты (1860 г.)[990] она оказалась в центре повышенного внимания исследователей, ей посвящена весьма обширная литература. «Происхождение этого документа, — отмечал в докладе на VІІІ Археологическом съезде (1890 г.) А. И. Соболевский, — покрыто сказочным туманом»[991]. С тех пор прошло уже достаточно много времени, но мало что прояснилось в истории памятника. Одни исследователи отвергают его как безыскусную подделку[992], другие, напротив, доказывают подлинность грамоты и принимают содержащиеся в ней сведения как исторически достоверные[993].
Приведем текст памятника в том виде, в каком его обычно рассматривают исследователи: «У име отца и сына [и святого духа]: аз, Иванко Ростиславовичь от стола Галичского, кнезь Берладсъкы сведчую купцем [меси]бриськьм да не платет мыт у граде нашем [у Ма]лом у Галичи на изклад, разве у Берлади и у Текучом и о[у г]радох наших. А на исъвоз розьным товаром тутошным и угръськым и руськым и чес[кым], а то да платет николи жь разви у Малом у Галичи. А кажить воевода. А на том обет. [В лето] от рожьства Христова, тисещу и сть и тридесять и четире лет месяца мае 20 день»[994].
