За три месяца Дмитрий Язов подготовил полк, вооруженный самой новой техникой. Для маскировки выделялось зимнее обмундирование, так что солдаты могли подумать, что отправляются на Крайний Север. 23 августа Язов с подчиненными (все в штатской одежде для маскировки), погрузившись на корабль «Победа» (гражданского морского флота, вся переброска осуществлялась именно его судами, и ВМФ в операции «Анадырь» практически не был задействован), отплыл в неизвестность из порта Приморск на Балтийском море. Только когда теплоход вышел в Северное море, был вскрыт пакет с указанием дальнейшего маршрута. Плавание оказалось вовсе не приятным путешествием. Солдаты могли выходить на палубу, чтобы подышать свежим воздухом, только небольшими партиями и преимущественно ночью, чтобы не вызывать подозрений у возможных наблюдателей. В Северном море началась страшная качка, так что большинство сухопутных военнослужащих с непривычки страдали морской болезнью и лежали в лежку, страдая от ее последствий.
После шестнадцати дней пути «Победа» наконец-то прибыла в порт Антилья, на востоке острова, ближе всех к американской базе в Гуантанамо. Полк предстояло разместить неподалеку, у города Ольгин. Экзотическая тропическая природа проявляла себя с первых дней. Солдаты заболевали дизентерией, зачастую случались ожоги соком ядовитых растений. В обстановке суматохи и секретности с родины не были привезены многие необходимые материалы. Приходилось жить в палатках.
Но главными были не бытовые трудности. Дмитрий Язов с подчиненными сразу попал в самый эпицентр мирового кризиса, позже получившего название Карибского. Уже 14 октября американцы с разведывательных самолетов обнаружили советские ракеты на боевых позициях. 22 октября Кеннеди объявил о карантине острова, к которому приближались очередные советские суда, в том числе с ядерными боеприпасами. 27 октября советские зенитчики сбили над Кубой разведывательный самолет U-2 (второй самолет этой марки после Пауэрса в 1960 году), пилот погиб. Мир оказался на грани ядерной войны.
Командовал советскими войсками на Кубе генерал Исса Александрович Плиев, дважды Герой Советского Союза, буквально накануне командировки подавивший выступления в Новочеркасске. Возможно, именно этот факт и повлиял на кадровый выбор в Кремле. Его откомандировали на остров, не освобождая от должности командующего Северо-Кавказским военным округом. Плиев (на Кубе он был известен под псевдонимом Иван Павлов), как и Чуйков, славился своим жестким характером, но Дмитрием Язовым и он остался доволен.
Карибский кризис разрешился благополучно. СССР вывел свои ракеты с Кубы, так напугавшие американцев, а США взамен убрали свои ракеты из Турции и дали гарантии ненападения на Кубу. Так что считать, что СССР проиграл, как порой заявляют, — неверно. Скорее советское руководство осознало, что имеющихся сил недостаточно для глобальной геополитической игры, что СССР не способен поддержать свою группировку за тысячи километров. Но в любом случае это был опыт, пусть и очень рискованного, но успешного блефа, когда слабая держава играла наравне с сильной. И одновременно это было проверкой боеспособности в условиях, приближенных к боевым.
Кубинский опыт помог Дмитрию Язову в дальнейшей карьере. На Кубе он пробыл ровно год, в отрыве от семьи, в первых письмах он даже не мог сказать, где именно находится. Приходилось отвечать на множество вызовов — непривычный климат, отсутствие самого необходимого, постоянная готовность к отражению атак, обучение кубинцев обращению с советской техникой. Ему повезло, что именно его отобрали на должность комполка, но все остальное зависело от него самого, и он с честью справился с испытанием, и отныне у него всегда было преимущество кубинского опыта.
Тем, кто привык видеть Дмитрия Язова во времена его пребывания министром и последующих лет, когда он выглядел уже вполне «по-брежневски» — с невыразительным и усталым обликом бюрократа, следует посмотреть на его фото в сорокалетнем возрасте — на них мы увидим бодрого и подтянутого молодца, с открытым и располагающим к себе лицом. Таким он был и на Кубе.
По возвращении на родину Дмитрий Язов два года служил в штабе ЛенВО заместителем, а затем начальником отдела планирования и общевойсковой подготовки. Таким образом, непосредственно командная работа в его карьере сочеталась со штабной, давая возможность постичь военную службу со всех сторон. Через год он получил направление в Академию Генерального штаба, обязательный этап для желающих занять высшие командные посты. Вместе с ним из ЛенВО (Язов навсегда покидал Ленинград после почти двадцати лет службы) в академию был направлен и его хороший знакомый Валентин Варенников. До того времени он обгонял Язова по службе, будучи практически его ровесником. Когда Язов являлся комполка, Варенников уже командовал дивизией. Да и после академии Варенников получил корпус, а Язов — только дивизию.
