Харьков являлся не просто столицей, а одним из крупнейших городов Советского Союза. По итогам переписи 1897 года он оказался на восьмом месте в Российской империи, с учетом таких городов Польши, как Варшава и Лодзь. В 1805 году в Харькове был открыт университет. В 1930-е годы он являлся мощным промышленным центром — третьим в Союзе после Москвы и Ленинграда, с крупными заводами (именно в Харькове был создан танк Т-34), важным транспортным узлом, где сходилось восемь железнодорожных линий. Так что Олег Бакланов формировался как личность в условиях большого города, приобретая соответствующий кругозор. Конечно, в советское время и в той социальной среде, в которой рос Олег, городская жизнь ассоциировалась не с образованностью и интеллигентностью, а скорее с наглостью, с забвением традиционной культуры, с уголовщиной и прочими негативными чертами. Как раз на рубеже 1930-х по деревне катком прошла коллективизация, выбросившая в город миллионы и миллионы мужиков, вынужденных браться там за любую работу и ради спасения проживать в самых ужасных условиях. Южнее Харькова проходила граница голода 1932–1933 годов.
Так что Харьков в годы его детства представлял собой скорее рабочую слободу, место скопления вчерашних крестьян, а не университетский или торговый город, каковым он был до 1917 года. Но в любом случае там проживало множество самых разных людей. Харьков времен рождения или, точнее, незадолго до рождения Бакланова колоритно описывает росший в городе поэт Борис Слуцкий:
Детство Олега было трудным — как и у большинства ребят его поколения. Его отец, Дмитрий Алексеевич Бакланов, заведующий аптекой, скончался от туберкулеза, когда сыну не исполнилось еще и пяти лет. Выходец из простой рабочей семьи, он смог получить высшее — фармацевтическое — образование, что говорит о незаурядной воле и способностях. Мама — Галина Иосифовна, тоже ставшая фармацевтом, выросла в крестьянской семье, где было 18 человек детей. Ее мать и занималась внуком Олегом, поскольку оставшейся вдовой Галине приходилось много работать. Таким образом, по советской терминологии, Бакланов происходил «из семьи служащих», что могло создать проблемы, пусть и небольшого порядка, в карьере.
Жизнь советских людей в то время шла от одной трудности к другой. На смену ужасам коллективизации и Большого террора в 1941-м пришла Великая Отечественная война. Немцы захватили Харьков 24 октября 1941 года. Через полтора года, 16 февраля 1943-го, советские войска отбили город, но только на месяц, 18 марта немцы вернулись и находились в Харькове до 23 августа 1943-го, когда после Курской битвы были окончательно изгнаны. В результате Олег в возрасте от девяти до одиннадцати лет почти два года прожил под оккупацией. За это время он нахватался множества совсем недетских впечатлений. Немцы вешали открыто — для устрашения жителей. Как вспоминал Бакланов, «на углу улиц Сумской и Иванова, напротив бывшего обкома партии и площади имени Дзержинского, стояли виселицы. Таблички на груди повешенных гласили: „Комиссар“, „Партизан“, „Еврей“… И так в каждом районе города». Был он и свидетелем того, как реализовывалась программа по уничтожению евреев — начиная от шестиконечных звезд на одежде до сбора евреев на специальный пункт, откуда их увозили для расстрела в Дробицком Яру.
О немецкой оккупации Харькова рассказывают любопытные дневники профессора Льва Петровича Николаева. Он ненавидел советскую власть, о чем свидетельствуют его записи до войны, ярко отражающие всю шизофреничность жизни под большевиками. Но приход немцев заставил его возненавидеть их еще сильнее, чем коммунистов, и ждать освобождения.
Большинство жителей Харькова не были эвакуированы, город отдавался с боями, повлекшими разрушения, которых стало еще больше после двукратного перехода из рук в руки в феврале — марте 1943-го. Кроме того, советские войска, уходя из города, взорвали все необходимое для жизнеобеспечения — электростанции, водопровод и т. д. Этим занимался знаменитый сапер Илья Старинов, который и устанавливал радиоуправляемые мины Ф-10. Запасов продовольствия почти не оставалось, что и повлекло за собой голод зимой 1941/42 года.
