Вечером того же дня, когда король написал Дамвилю, он покинул герцогство Феррарское. Спустившись по реке По на трех барках, оборудованных под часовню, спальню и гостиную. 3 августа он был в Мантуе. Генрих провел с двором Гонзага три дня, затем вновь предпринял речное путешествие. На реке По, на барке, носящей имя Филиппа II, короля Франции приветствовал правитель миланской области, маркиз де Лямонт. 9 августа король остановился в Кремоне. 10-го числа он был в Монза, древней столице королей Ломбардии, где произошла встреча, повлиявшая на всю духовную жизнь Генриха, встреча с кардиналом-архиепископом Милана, прибывшим приветствовать короля Франции и побеседовать с ним. Тому, кто еще не стал святым Шарлем Борроме, было 35 лет. Он был сторонником католической реформы и вводил в жизнь решения Совета 30-ти. Будучи государственным секретарем своего дяди Пия IV, он сделал для Рима реформацию живой реальностью. Венецианский посол Соранзо восхищался этим кардиналом-племянником, который «значил при дворе в Риме больше, чем все декреты совета вместе взятые». Шарль Борроме смог покончить с нападками памфлетистов-реформатов на «современный Вавилон», «блудницу семи холмов», «вертеп Антихриста». После смерти Пия IV и избрания главой церкви бывшего инквизитора, доминиканца Мишеля Гислиери, ставшего Пием V, кардинал-племянник, подавая пример своим отношением к службе, вернулся в свою епархию в Милане. там он неутомимо работал над реформой, затрагивающей духовенство и монастыри. Ведя такую суровую жизнь, какую только может вынести человеческая природа, молодой и талантливый прелат стал худым и бледным аскетом, лишенным сна, питающимся только хлебом, водой и некоторыми овощами. Он часто посещал свою епархию и осматривал ее то пешком, то верхом на лошади. На своем гербе он оставил один цветок, увенчанный словом: «Смирение».
Генрих собирался на мессу, которую должен был читать Шарль Борроме, когда тот первым пришел к королю. Вместе они пошли в храм Сен-Жан-Батист, где король простоял всю службу на коленях, ни разу не забыв перекреститься. Благодаря переписке архиепископа с папой нам известно содержание двух его бесед с королем Франции. Вернувшись в письме к прежним проблемам королевства, которые он был вынужден решать во время правления Пия IV, кардинал подчеркнул, что нынешнее плачевное положение религии объясняется взглядами правителей и их чисто человеческими поступками, тогда как им следовало бы руководствоваться заботой о прославлении Господа и служить ему одному. Генрих заверил кардинала, что превыше всех личных и политических соображений он всегда будет ставить заботу о прославлении Господа, оставаясь истинным защитником веры. Кардинал писал Григорию XIII, что серьезность Генриха, его вежливость, изысканность беседы, его способность терпеливо выслушать другого, его скромность и ярко выраженная набожность (по крайней мере, внешняя) произвели на него чрезвычайно благоприятное впечатление. Более того, когда они шли на мессу, король обратился к нему с просьбой исповедать его, что показалось прелату доказательством его склонности к религии. К тому же Генрих поведал ему, что он причащается каждый месяц и каждый день слушает мессу. В конце их последней беседы королю было передано распятие будущего святого. Генрих набожно поцеловал его. В 1584 году, незадолго до смерти Борроме, он говорил архиепископу д'Эмбрэну о своем глубоком уважении того, на чьей мессе он имел возможность присутствовать. В конце письма Шарль Борроме Так сказал о короле: «Речь идет о принце-созидателе, способном творить добро, если ему в этом помогут. Надо, чтобы его окружали люди, способные дать совет, говорить с ним честно и откровенно». Таким образом, Шарль Борроме, с одной стороны, сумел распознать истинную склонность Генриха к религии, с другой стороны, он указал на то, что ему необходима помощь, чтобы преодолеть некоторую тенденцию к апатии, вызванную, скорее, слабым здоровьем, нежели недостатком желания. Продолжая путешествие, 11 августа Генрих остановился переночевать в Маджента, где для него танцевал Джулио Чезаре. 13-го числа он покинул Вереей. Теперь он был недалеко от Турина, куда он прибыл 15 августа. Там ему предстояло оставаться до 26 августа.
