Прошло более двух лет, как Генрих влюбился в Марию Клевскую, сестра которой Генриетта стала герцогиней де Невер. Без сомненья, он женился бы на ней, если бы незадолго до Варфоломеевской ночи королева-мать не выдала ее замуж за Генриха де Конде. Несмотря на воспитание в духе Реформации, Мария Клевская-Конде, в отличие от своего мужа, стала убежденной католичкой. Весной 1574 года Конде, обвиненный в соучастии в заговоре Ля Моля и Кокона, был вынужден уехать в ссылку в Германию и вновь стал гугенотом. А Генрих лелеял надежду аннулировать этот брак и сделать своей ту, к которой с самых первых дней встречи не переставал испытывать самые нежные и глубокие чувства. Хотя не сохранилось ни одного письма короля к его возлюбленной, его любовь ясно видна в некоторых записках, адресованных им Генриетте Клевской. Перед осадой Ля-Рошели он написал сестре той, которую потерял, рассказывая о своих чувствах. Первое из них самое красноречивое: «Я тоскую больше, чем когда бы то ни было. Я умоляю вас как друга… со слезами на глазах. Вы знаете, что значит любить. Рассудите, заслуживаю ли я такого отношения моей дамы, нашего друга… Уверяю вас, что есть минуты, когда мои глаза не в силах оставаться сухими. Пожалейте меня!» На месте подписи он написал инициалы своего имени между двумя перечеркнутыми буквами
В польской ссылке Генрих переписывался с Марией через Шеверни и его преданных эмиссаров. Она отвечала ему по тому же каналу с помощью Екатерины. В секретных бумагах Шеверни она была отмечена под буквой О. Из Кракова Генрих писал Нансэ следующие строки: «Вы знаете, как я ее люблю, и должны предупредить о ее судьбе, чтобы я мог ее оплакать, что делаю сейчас. Больше не скажу ничего, потому что любовь опьяняет».
Всех наблюдателей волновало пребывание принцессы в Париже. 7 августа 1574 года тосканец Аламанни уверяет, что король написал Марии, «чтобы ее успокоить, письма, полные любви» и он «вполне может принять какое-либо важное решение в отношении принцессы… в которую он влюблен. Это очень беспокоит королеву-мать».
Нунций Сальвиати пишет кардиналу Галли: «К сведению Вашего Высочества, король так любит принцессу Конде, что только и думает, как бы сделать ее своей. Если бы это было возможно, он бы женился на ней. Регентша, ревниво оберегающая свое положение и считающая эту женщину умным человеком, очень опасается такого поворота событий и всеми силами стремится удержать короля подальше от Парижа, где сейчас находится принцесса».
Судьба помогла Екатерине, и очень скоро королева избавилась от своих опасений. Л'Эстуаль пишет в своем Журнале: «В субботу 30 октября госпожа Мария Клевская… наделенная исключительной добротой и красотой, за что страстно и столь сильно любил ее король, что его дядя кардинал де Бурбон в интересах короля выпустил ее из своего аббатства Сен-Жермен-де-Пре, умерла в Париже во время своих первых родов в расцвете лет».
Генрих был в Лионе, когда узнал о смерти Марии. Письмо получила королева, но не решилась передать его сыну и смешала с другими, разбросанными на столе. На следующий день вечером глаза короля задержались на печальном известии. Едва прочитав письмо, король упал в обморок. Он пришел в себя через довольно длительный промежуток времени, слег в постель и провел там три дня с высокой температурой. Когда Генрих появился на публике, на его аксельбантах, на отделке камзола и даже на шнурках ботинок были изображения маленьких черепов. Такая форма траура могла прийти ему в голову из-за капуцинов, эмблемой которых был череп. Поскольку король все время оставался печален, это забеспокоило королеву-мать, и она открылась Суврэ. «Нет ли у него, — спрашивала она, — чего-то такого, что принадлежало принцессе и напоминает ему прежние дни?» — «Да, — признал Суврэ, я видел у него ее крест и подвески». — «Хорошо, заключила королева, сделайте так, чтобы он их больше не носил».
Екатерина решила, что наступил удобный момент для женитьбы сына. Она попросила господина де Данзэ, посла Франции в Стокгольме, прислать портрет шведской принцессы. Но Генрих ей на эго ничего не сказал. Зачем, если он знал, что женился бы на молодой принцессе Лотарингского дома, которую он увидел в Бламоне по пути в Краков? Задетый до глубины души, сможет ли он найти в себе силы и довести до конца мирную программу, выдвинутую им в сентябре? Подобный шаг был необходим, но стал одной из бесконечной череды попыток на протяжении всего его правления, перемежаемых различными затруднениями и потрясениями и прерываемых короткими периодами затишья. Сизиф, приговоренный подниматься по бесконечному склону вместе с этой Пенелопой от политики, которой была его мать, неутомимо штопающая ткань переговоров, в каковом искусстве она была непревзойденным мастером, Генрих так и не смог положить конец (за что не он один был в ответе) волнениям и беспорядкам, которым с 1559 года с великим удовольствием предавались французы.
Разрыв с маршалом Дамвилем