Трудно было найти что-либо более химеричное, чем планы Екатерины стать единственной законной наследницей королевства Португалии. Дочь Мадлен де Булонь была потомком Матильды, графини де Булонь, которая в 1238 году вышла замуж за Альфонса Португальского. Последний развелся с ней в 1248 году, унаследовав престол у своего брата. Екатерина утверждала, что от первого брака у него были дети, а прочие дети Альфонса III, родившиеся от его брака с Беатриче, дочерью короля Кастилии, не имеют никакого нрава на наследование короны. Вне всякого сомнения, потомки Беатриче Кастильской на протяжении трех веков узурпировали португальский трон. Единственная представительница потомства Матильды, графини де Булонь, становилась законной наследницей короля Себастьяна и кардинала Генриха. Однако было трудно принять всерьез претензии Екатерины. Венецианец Приули излагает их в своей реляции за 1582 год и не находит их обоснованными. В этом выступлении Екатерины он увидел маневр против Филиппа II. Создавая королю Испании трудности в Португалии, в то время как этим же занимался ее сын Франсуа в Нидерландах, Екатерина добивалась для герцога Анжуйского руки инфангы, прекрасно понимая, что Елизавета никогда не выйдет замуж за своего «лягушонка». Кроме того, ею двигало желание повторить успех Генриха III в Польше. Удачный итог ее миротворческого путешествия по югу укрепил ее влияние. Как констатируют венецианцы, в то время правительство вновь оказалось в ее распоряжении.
Более осторожный, чем она, король все же позволил ей начать эго дело в Португалии. Это была практически невыполнимая затея. Первым претендентом на испанский трон был Дон Антонио, сын брата умершего короля-кардинала, вторым был сам Филипп II, сын португальской инфанты, третьим был герцог де Браганса, дядя другой инфанты из более отдаленной ветви, чем мать Филиппа II. За Дона Антонио стоял народ, за Браганса знать, а король Испании стоял на первом месте по родству и могуществу. Дон Антонио, объявленный королем народными массами, был побежден герцогом Альба, которого Филипп II отправил на завоевание Португалии. Изгнанный с полуострова, Дон Антонио бежал в Англию. К счастью, ему остался верен Терсейра, главный остров Азорского архипелага. Екатерина приказала своим сторонникам покупать корабли и набирать во Франции людей. Но, продолжая трезвонить о своих правах, она была бы счастлива закончить эту аферу браком своего последнего сына с дочерью-инфантой короля Филиппа. Однако Филипп не собирался уступать будущему тестю ни пяди португальской земли, и Екатерине оставалось надеяться только на Нидерланды. Трудно было заставить Филиппа II уступить в этом пункте. Поэтому ей показалось необходимым прибегнуть к прямой угрозе Испании. В октябре 1581 года она взяла из своих собственных сбережений значительную сумму, чтобы оплатить жалованье 10 000 французских пехотинцев и 4000 немецких. Королева решила, что в случае победы над Филиппом II на море с помощью англичан, вполне можно будет заставить Бразилию перейти под французский протекторат. Итак, с осени 1580 года было решено отправить экспедицию на Азорские. Но из-за отсутствия денег ничего не получалось, и Бриссак, назначенный главой пехоты, и Филипп Строззи, командующий флотом, не могли отправиться к архипелагу. Напрасно Екатерина пыталась выпросить денег у Генриха III, у Парижа и духовенства. Королева стучалась во все двери. Решив не вмешиваться, король ответил Тасей, что он не в курсе дела и ему следует обратиться к королеве.
Информированный своими шпионами, Филипп II отдал все необходимые распоряжения. Его флот под командованием Санта-Круза прибыл на Азорские острова. К тому же Испания была очень хорошо осведомлена о планах Парижа. 16 июня 1582 года флот под командованием Строззи появился у Бель-Исл. Он насчитывал около 55 хороших кораблей. Через месяц он подошел к Сан Мигелю. Там его ждал Санта-Круз. 26 июля 1582 года морское сражение обернулось для французов настоящим кошмаром. Строззи был убит, 1200 французов были захвачены в плен испанцами, которые обезглавили офицеров и повесили матросов, обращаясь с ними как с пиратами, так как не было объявлено войны между королями Франции и Испании.
