В ноябре 1557 года из Москвы пришло грозное объявление войны (оно сохранилось лишь в изложении ливонских историков). Обращаясь к магистру, архиепископу Рижскому, епископу Дерптскому и всей Ливонии, Иван напоминал условия договора, обязательство платить дань, не сноситься с поляками, восстановить православные церкви; ссылался на крестное целование, на неоднократные увещевания, которые ливонцам делались из милосердия и нежелания лить христианскую кровь; в заключение он писал: «И так как вы Божественный закон и всякую истину оставили, не помышляете о крестном целовании и презираете нашу милость и милосердие, то мы рассудили, при помощи Божией, ради нашей правды и вашей неправды, оказанной к великому кресту, мстить вам и наказать вас за ваши беззакония. Мы, христианский государь, не радуемся о пролитии невинной крови — ни христианской, ни неверной. Познайте вашу неправду. Мы извещаем вас о нашей великой и могущественной силе сею грамотою нашею, которою объявляем вам войну».
В Ливонии поднялась суматоха. Магистр срочно созвал сейм в Вендене. Было ясно, что теперь юридические увертки не помогут — надо платить или воевать. Страх перевесил скупость. Зимой в Москву поехало новое посольство. Ливонцы изъявляли готовность платить дань, но не с головы, а определенную сумму. Бояре согласились на это предложение, потребовав за прежние недоимки 45 000 талеров и впредь с Дерптского епископства по тысяче венгерских золотых ежегодно. Но тут выяснилось, что послы не привезли с собой ни гроша. Бояре возмутились:
— Так вы хотите только изволочить дело! Что же, вы нас дураками считаете, что ли? Ступайте ж себе домой, а царь сам пойдет собирать свою дань.
Послам не было оказано никакого снисхождения. Так, русские купцы, не хотевшие, чтобы война порушила выгодную торговлю с Ливонией, намеревались дать взаймы послам для первого взноса дани; но царь под страхом смерти запретил своим торговым людям давать деньги ливонцам и ездить с товарами в Ливонию. Послы просили оставить их заложниками до прибытия денег, но им было отказано и в этом. На прощальном обеде им подали пустые блюда — за то, что они приехали с пустыми руками. Они отправились в Дерпт с печальным известием, что следом за ними идет московская рать.
Как это обыкновенно бывает перед большими историческими событиями, люди повсюду искали предзнаменования грядущих бедствий и, конечно, находили их. В 1557 году на небе появилась огромная комета с длинным хвостом, которую ливонские хронисты приняли за предсказание Божьей кары. Тогда же неведомо откуда пришел в Ливонию странный человек по имени Юрген. В трескучий мороз он ходил босой, без штанов, в одной блузе, и босые ноги его хранили удивительную теплоту: под ними таял снег. Не принимая ни подаяния, ни платья, ни обуви, он охотно соглашался работать за немудреную кормежку и за день делал столько, как другие за четыре дня. Во время работы он обязательно припадал на час к земле для молитвы, а потом снова брался за дело. В церковь Юрген заходил не часто и, когда бывал там, всегда чурался священников, называя их лицемерами.
— Зачем ты ходишь по Ливонии? — спрашивали его.
— Меня Бог послал возвестить ливонцам наказание за их подлость, роскошь и праздность, — отвечал он.
И вдруг, в начале 1558 года, он исчез так же внезапно, как и появился.
А 22 января 40-тысячное московское войско вторглось в Ливонию и пошло гулять по всем направлениям, собирая государеву дань (по военным понятиям того времени первейшей заботой полководцев было опустошение вражеской территории).
Эта рать состояла большей частью из татар и черкесов под началом Шигалея. Несмотря на неоднократные угрозы и прямое объявление войны, ливонские власти изумились появлению врага в их землях: нашествие застало их на свадьбе какого-то знатного ревельского чиновника. Ливонцы нигде не давали отпора, и московская рать делала что хотела — жгла, грабила, убивала. Укрепленных городов, правда, не трогали, ограничиваясь тем, что разоряли посады. Так воевали девять дней и, соединившись с главным войском под командованием воевод Михаила Глинского, Данилы Романовича Захарьина, Ивана Шереметева, князя Серебряного и князя Андрея Курбского, двинулись на Дерпт. Вышедший из города отряд в 500 человек побили наголову. Ливонские города заполнили толпы людей, искавших спасения за крепкими стенами. В Дерпте беглецов скопилось такое множество, что город уже не мог вместить всех желающих, и те вынуждены были ютиться в городском рву, страдая от голода и холода. Подступив к Дерпту, русские перебили всех, кто прятался во рву, а дерптские жители не смели подать им помощь и только стреляли в неприятеля со стен.