Это понимал и Филипп, который ничем не выразил своего несогласия с правомочностью суда решать вопрос о его низложении. Перед началом заседаний он встретился с иерархами и как будто убедил их сообща выступить против опричнины. Но как только собор начал свою работу, Филипп остался один на один со своими обвинителями. Одни святители безмолвствовали «страха ради», другие были убежденными противниками митрополита (среди последних особенно усердствовали Новгородский архиепископ Пимен, Рязанский архиепископ Филофей и царский духовник Евстафий, который и прежде «яве и втае» доносил на Филиппа). Большинство же участников собора выказали постыдное равнодушие — «ни по Филиппе поборающе, ниже по цари, но яко царь восхощет, тако и они… никто не смеяше противу что рещи…». Боярская дума, устрашенная недавними казнями своих собратьев, и вовсе не смела открыть рта.
И тем не менее судебное разбирательство продвигалось туго. Обвинения основывались исключительно на лжесвидетельстве. Комиссия князя Темкина поработала на Соловках не без результата: ласками, угрозами и обещаниями она сумела склонить десятерых монахов дать показания против митрополита. Однако многие из них по прибытии в Москву устыдились своей слабости; один старец, вызванный для дачи показаний, совершенно неожиданно начал прославлять непорочную жизнь Филиппа в монастыре, за что был чуть не кулаками выгнан из зала заседаний. Лишь соловецкий игумен Паисий, польстившийся на обещание епископского сана, злобно и бессовестно клеветал на Филиппа. Владыка и не подумал оправдываться и только тихо укорил Паисия:
— Чадо! Что посеешь, то и пожнешь.
И действительно, Паисий вскоре сам подвергся опале и был заточен в Валаамском монастыре.
Филипп не думал о своей участи. Он требовал у царя не правосудия по отношению к себе, а отмены опричнины. «Прекрати таковое неугодное начинание, — говорил он Грозному, — вспомяни прежде бывших царей». Наконец, убедившись, что его речи являются гласом вопиющего в пустыне, он решил избавить своих судей от греха несправедливого обвинения. Обратившись к царю и собору, Филипп объявил, что не боится смерти, ибо лучше умереть невинным мучеником, нежели в сане митрополита терпеть ужасы и беззакония несчастного времени, — и с этими словами сложил с себя знаки митрополичьего достоинства. Но Иван уже не мог с миром отпустить свою жертву. Он велел Филиппу вновь надеть на себя священное облачение и дожидаться соборного приговора.
Царь готовил новое картинное действо, которое должно было всенародно унизить опального митрополита. 4 ноября собор вынес обвинительное постановление. Но Грозный заявил, что желает 8 ноября, в день святого Михаила, в последний раз послушать богослужение, совершаемое Филиппом. Осужденный митрополит уступил не сразу, но в конце концов «склонился на сильные убеждения духовных чинов и решил служить последнюю службу и потом сложить с себя сан».
В праздничный день он появился в Успенском соборе, заполненном народом, и приступил к священнодействию. Царь, однако, не пришел. Вместо него в храм ворвались опричники во главе с Алексеем Басмановым и Малютой, которые, прервав службу, приказали читать вслух соборный приговор о низложении Филиппа. По окончании чтения опричники бросились на митрополита, сорвали с него святительское облачение, накинули на плечи простые монашеские лохмотья, с позором вывели из храма и, посадив на дровни, повезли в Богоявленский монастырь.
Целую неделю Филипп просидел в «злосмрадной хлевине», закованный в цепи и томимый голодом. Все это время царь добивался от собора решения о сожжении низложенного митрополита, так как Филипп был обвинен в том числе и в волшебстве. Но у судей проснулась совесть. По ходатайству духовенства смертная казнь была заменена вечным заточением в тверском Отрочь монастыре.
Филипп прожил под монастырским надзором еще около года. Следующей зимой, когда опричная рать шла на Новгород, Грозный захотел получить благословение Филиппа на выведение «измены». На этот раз в роли обвиняемого выступал Новгородский архиепископ Пимен, и царь, вероятно, думал, что Филипп не упустит случая отомстить своему врагу. Просить благословения для царя в Отрочь монастырь отправился Малюта Скуратов. Что произошло 23 декабря 1369 года в келье низложенного митрополита, осталось тайной. Выйдя от Филиппа, Малюта заявил монастырским властям, что митрополит умер по их небрежению, «от неуставного зноя келейного». «Житие» Филиппа настаивает на том, что Малюта, этот «каменносердечный муж», задушил свою жертву подушкой после того, как непреклонный старец отказал дать благословение на разгром Новгорода.