Иван сам повел полки навстречу орде. На этот раз русские не стали ждать крымцев на Оке, а пошли дальше, в Дикое поле, чтобы зажать орду в клещи. К сожалению, этот превосходный замысел, грозивший крымцам полным истреблением, не был сохранен в тайне. Желая ободрить воевод пограничных городов, царские дьяки написали им, что хан попался в сети и стиснут с двух сторон, а те на радостях оповестили об этом местное население. Вскоре от захваченных татарами пленников о грозящей ему опасности узнал и Девлет-Гирей. Крымцы немедленно повернули назад в степь. Тем временем Шереметев захватил ханский обоз — громадный табун лошадей в 60 000 голов, 200 аргамаков и 180 верблюдов. Отправив добычу в Мценск и Рязань под прикрытием половины своего отряда, он с другой половиной, в ожидании подхода царя, смело принял бой со всей неприятельской силой в 150 верстах от Тулы, на Судбищах. В первый день сражения русские смяли передовой отряд татар и заночевали на поле боя. Девлет-Гирей всю ночь пытал двух русских пленников, стараясь дознаться о количестве войск Шереметева. Один из пленных, сломленный пытками, признался, что русских не более 7000. Наутро хан обрушился на Шереметева всеми силами. Русские стояли насмерть и неоднократно обращали в бегство татарскую конницу; но всякий раз хана выручали янычары, которые не давали русским развить успех и захватить пушки. На беду, в разгар сражения Шереметев был ранен, и русские побежали. Не поддались панике лишь двое воевод — Алексей Басманов и Степан Сидоров. Приказав бить в бубны и играть на трубах, они собрали вокруг себя тысячи две ратников, с которыми засели в буераке. Хан трижды бросал на них конницу, но русские держались стойко. Наконец к вечеру, боясь появления у себя в тылу царских полков, Девлет-Гирей прекратил атаки и ушел в степь.
Хан тревожился напрасно: в этот день Иван только приближался к Туле. На подходе к городу ему принесли ложную весть, что Шереметев разбит и хан идет на Москву. Не послушав слабонервных, которые советовали ему вернуться в столицу, царь продолжил движение вперед и вступил в Тулу. Вскоре сюда прибыли Шереметев, Басманов и Сидоров с остатками своих полков. Узнав, что гнаться за ханом бессмысленно, Иван возвратился в Москву, где наградил Шереметева и его мужественных воевод, многие из которых спустя некоторое время умерли от ран, как, например, Степан Сидоров, получивший в сражении пулю и удар копьем.
В мае следующего года казаки известили царя, что Девлет-Гирей разбил шатры у Конских Вод и вновь метит на Тулу или Козельск. Спустя несколько дней полки уже стояли на своих местах вдоль Оки; сам царь выехал в Серпухов. Но на этот раз биться не пришлось: удачный тыловой маневр сорвал вторжение. Дьяк Ржевский, под началом которого состояли донские казаки, ударил на Очаков, шесть дней бился под стенами города, захватил табуны и добычу и вынудил хана спешно идти на защиту Крыма.
В то же время Москва обрела сильного союзника в борьбе с крымцами. Днепровскими казаками тогда верховодил православный литовский князь Дмитрий Вишневецкий, потомок Гедимина, бывший начальником в Каневе. Это был храбрец, крестоносец по духу, всеми помыслами стремившийся к торжеству христианства над неверными. В Литве ему было скучно. Великий князь Литовский и король Польский Сигизмунд-Август стремился использовать крымских татар в качестве противовеса Москве и потому запрещал панам воевать с Крымом. Но Вишневецкий, чувствовавший себя вполне независимым правителем, обращал мало внимания на королевские запреты. Воевать с ханом в одиночку ему, однако, было не по силам. И вот Вишневецкий запросился на московскую службу — со всеми своими казаками и подвластными ему городами Черкасами и Каневом. Взамен он просил одного — прислать ему войска — и клялся, что запрет хана в Крыму, как в вертепе.
Конечно, Вишневецкий считал ниже своего достоинства предстать перед царем только в качестве просителя. Чтобы показать свою силу, он захватил на Днепре остров Хортицу и укрепился там — то был зародыш Запорожской Сечи, которая спустя несколько лет утвердилась на другом острове — Томаковке, ниже Хортицы. Девлет-Гирей, возвратившись в Крым, попытался выбить казаков с Хортицы. Вишневецкий отбивался от хана в течение 24 дней и наконец вынудил его отступить.
К этим успехам добавился еще один: пятигорские черкесы овладели двумя азовскими городками — Темрюком и Таманом (на территории древнерусского Тмутороканского княжества). Девлет-Гирей перепугался на не шутку; он думал, что все эти удары — часть единого плана царя, и со дня на день ждал появления у Перекопа главного русского войска. Хан забрасывал Москву предложениями о мире и в отчаянии писал султану, что Крым погибнет, если он не спасет его.