В возрасте семнадцати лет Клайв был зачислен родителями в английскую Ост-Индскую компанию, чтобы служить клерком за границей. Было хорошо известно, что таким образом можно сколотить состояние, причем не за счет службы клерком, а за счет множества более теневых или полуофициальных возможностей, которые лежали за пределами узко определенной роли клерка. Выживание было дикой картой. Кораблекрушение, болезнь, несчастье были вполне реальными угрозами, и хотя шансы сойти в могилу раньше времени были меньше, чем в первые дни существования компании, они все равно оставались значительными. Клайв покинул Англию в составе небольшой флотилии кораблей компании с военно-морским эскортом, чтобы проплыть мимо берегов Франции и Испании, и стал свидетелем того, как один из кораблей его сестринского конвоя разбился на скалах у островов Зеленого Мыса. Из прибоя удалось вытащить лишь небольшой отряд выживших. Вскоре после этого его собственный корабль сел на мель у берегов Бразилии. Повреждения были серьезными, но никто не погиб, а корабль пришлось ремонтировать от киля до мачт во время девятимесячной задержки. С возрастом Клайв стал более собранным и не стал тратить это время на пустые развлечения. Он посвятил себя изучению португальского языка и к моменту прибытия в Мадрас 1 июня 174 4 года, почти через полтора года после отъезда из дома, владел им довольно свободно.
К моменту прибытия Клайва английская Ост-Индская компания процветала настолько, что превзошла португальскую и вскоре должна была затмить и голландскую Ост-Индскую компанию. Политическая ситуация в Индии была напряженной, отчасти из-за напряженности в Европе. Во второй половине семнадцатого и в начале восемнадцатого веков в Европе происходила непрерывная череда конфликтов, в которые были вовлечены Швеция, Дания, Франция, Нидерланды, Испания, Португалия, Священная Римская империя, Россия, Польша и Османская империя, бесконечно сменявшие друг друга союзы. Не проходило и нескольких лет, чтобы где-нибудь на континенте не велась война. Голландская республика и Франция находились в состоянии войны с 1672 по 1713 год, и французская торговля пострадала. Но после недавнего мира между Голландией и Францией торговая деятельность расширилась, как и торговая ревность, вражда и конкуренция.
В 1705 году, процарствовав почти полвека, император Великих Моголов Аурангзеб умер в возрасте восьмидесяти восьми лет. Династия Моголов происходила от монголов, захватчиков, которые пришли в Индию из Центральной Азии в шестнадцатом веке. На протяжении всего этого столетия армии Моголов совершали походы и завоевания, постепенно распространяя свою власть на большую часть территории современной Индии, Пакистана и Афганистана. Когда Аурангзеб умер, его империя начала распадаться, поскольку местные правители, страдавшие от его жестокого правления, воспользовались возможностью заявить о своей независимости. Центральная власть ослабевала, и имперское правительство все чаще оказывалось не в состоянии поддерживать мир. Путешествия и торговля все больше зависели от прихотей местных лордов и бандитов, а коррупция разрасталась по мере распада иерархии. "В отсутствие сильного правительства, - пишет Стивен Р. Баун в книге "Самое проклятое изобретение" (A Most Damnable Invention):
Dynamite, Nitrates and the Making of the Modern World", "компании начали вооружаться и содержать небольшие профессиональные постоянные армии, которые они нанимали для местных правителей, чтобы урегулировать региональную борьбу за власть".
После нескольких лет все более ожесточенной борьбы французская компания, которую в то время возглавлял Жозеф Франсуа Дюплеи, попыталась установить контроль над Индией, опираясь на разрушенный фундамент империи Великих Моголов. Историк Генри Додуэлл пишет в книге "Дюплеи и Клайв: Начало империи", "в Европе они [компании] были всего лишь частными корпорациями, в Индии же они были политическими образованиями... Реальный вопрос заключался в том, вступать или не вступать в борьбу, которая определила бы владение Индией, но никто этого не понимал". Сцена была подготовлена к эпическим переменам: от хаоса разваливающейся центральной власти к превосходящим военным технологиям войск компании. Проблемы были всегда. Чтобы обеспечить регулярные поставки селитры, шелка и хлопка, агенты компании стали разбираться в политике региона: как платить или избегать налогов, кого подкупать и к кому обращаться с жалобами. После десятилетий делового присутствия торговцы обзавелись глубокими политическими и социальными связями как в правительстве, так и в ведущих купеческих семьях. Европейские компании были втянуты в местную политику, чтобы защитить торговлю и придать некоторую стабильность своей деятельности. Они также получали определенный доход, сдавая свои корпоративные войска в аренду местным правителям для поддержания мира, что неизбежно втягивало их в борьбу с местными князьями, а также друг с другом.
