Когда сестра Уэддерберна вышла замуж за причудливого джентльмена по имени Томас Дуглас, пятого графа Селкирка, для Симпсона открылась возможность попробовать себя в совершенно новой карьере. Чрезвычайно богатый и склонный к филантропии, лорд Селкирк проявил личный интерес к перемещенным горным крестьянам и разработал план по поиску для них дома на канадских территориях. В то время акции Hudson's Bay Company находились в упадке из-за снижения спроса на меха во время наполеоновских войн и продолжающейся, разрушающей торговлю компании, борьбы с Северо-Западной компанией. Селкирк и Уэддерберн начали скупать акции Hudson's Bay Company и в итоге приобрели достаточно акций, чтобы получить контрольный пакет. В результате Уэддерберн занял место в совете управляющих в Лондоне, а в мае 1811 года компания передала Селкирку 300 000 квадратных километров первоклассной земли в развилках рек Ред и Ассинибойн, к югу от озера Виннипег, для его сельскохозяйственной утопии. Эти земли принадлежали компании в соответствии с ее первоначальным уставом. Предполагаемое место поселения не случайно находилось прямо на главном транспортном маршруте Северо-Западной компании, соединявшем Монреаль с первоклассными пушными территориями на северо-западе.
Около ста поселенцев Селкирка прибыли в дикие канадские прерии в 1812 году. Их встретили враждебно торговцы пушниной из Северо-Западной компании и их союзники метисы, охотившиеся на бизонов, которые выгнали их из концессии на поселение, сожгли их посевы и разбросали их скот. Сел-Кирк отправился на запад из Монреаля с сотней наемников, чтобы помочь защитить поселение и своих крофтеров. Он издал указ, ограничивающий экспорт с его территории пеммикана - основного источника пищи для куреров де буа, состоящего из сушеного мяса бизона, ягод и жира. Этот указ, если бы он был выполнен, мог бы разрушить деятельность Северо-Западной компании и поставить под угрозу средства к существованию охотников-метисов.
В ответ на это метисы избрали шотландца-кри по имени Катберт Грант своим военным лидером и стали готовиться к войне, продолжая торговать с Северо-Западной компанией. 19 июня 1816 года у Семи дубов, на территории нынешнего Виннипега, столкнулись две враждебные группы. В ходе завязавшейся драки губернатор колонии Селкирк и девятнадцать поселенцев были застрелены метисами. Возмущенный, Селкирк немедленно направил своих частных наемников в форт Северо-Западной компании в Форт-Уильяме на озере Верхнее и арестовал большинство торговых партнеров, а по всей стране пушнины чиновники каждой из конкурирующих компаний начали нападать и арестовывать друг друга по сфабрикованным обвинениям. В тот момент, когда столкновения и репрессии переросли в хаос, губернаторы компании Гудзонова залива приняли неординарное решение, подсказанное Уэддерберном: они наймут нового запасного губернатора из числа сторонних лиц, и этим человеком станет Джордж Симпсон. Симпсон получил пятидневный срок, чтобы покончить со своей спокойной лондонской жизнью. В письме коллеге он сообщил, что занят "важными делами, связанными с делами лорда Селкирка, компании Hudson's Bay & North West Compys". Он будет исполнять обязанности главного губернатора Земли Руперта, готовый принять командование, если нынешний губернатор будет арестован или убит агентами Северо-Западной компании.
Симпсон отплыл в Нью-Йорк, по суше добрался до Монреаля, а затем отправился в глубь страны, по иронии судьбы следуя традиционным маршрутом Северо-Западной компании, а не Компании Гудзонова залива. Он отправился на каноэ на запад вверх по реке Святого Лаврентия и через Великие озера в Форт-Уильям, где доставил письмо лорда Батерста, британского государственного секретаря по делам войны и колоний, в котором обе компании призывались немедленно прекратить все военные действия или столкнуться с вмешательством британского правительства. Симпсон продолжил путь к землям Селкирка, а затем проследовал через сердце пушной территории к форту Уэддерберн на озере Ата-баска. Здесь, на холодных, продуваемых всеми ветрами берегах озера, он провел свою первую североамериканскую зиму - то, к чему он не мог быть готов ни по суровости, ни по продолжительности, но что, тем не менее, показалось ему прекрасным. Для человека, который всю свою жизнь провел в Британии, Симпсон неожиданно хорошо приспособился к условиям дикой природы. Примитивные условия, суровая погода и изоляция от привычной жизни, казалось, ничуть его не беспокоили. Свободный от ограничений вежливого общества, он мог потакать своему инстинкту навязывать свою власть окружающему миру, перестраивать его в соответствии со своими желаниями и амбициями. Он был в своей стихии.
