К моменту слияния двух компаний у них было множество пересекающихся фортов и слишком много сотрудников. Всего насчитывалось девяносто семь фортов и аванпостов Северо-Западной компании и семьдесят шесть, принадлежавших Компании Гудзонова залива. Многие из этих конкурирующих фортов находились на расстоянии града друг от друга и, следовательно, были нерентабельны. Симпсон с рвением взялся за работу. Он закрывал лишние посты, перераспределяя служащих или освобождая их от службы, если считал их ленивыми или несговорчивыми, и при необходимости вывозил их за пределы своих владений. Престарелые тоже были под его прицелом: "Я считаю крайне вредным для общих интересов присутствие в наших советах старых изможденных людей, они робки, ленивы и беспомощны и не принесут никакой пользы в трудных, опасных или чрезвычайных ситуациях". Изношенные индейские торговцы - самые бесполезные, беспомощные люди, которых я когда-либо знал, и чем скорее Компания избавится от них после того, как их дни активности и труда закончатся, тем лучше". За первые несколько лет своего правления он избавился более чем от тысячи "изможденных" торговцев.
Известный своими молниеносными решениями, Симпсон инстинктивно знал, кого оставить, кого повысить, а кого обойти или понизить в должности, и делал это быстро и бестактно. Джеймс Раффан пишет, что Симпсон понимал, "что существуют масштабные схемы вывоза пушнины и ввоза товаров, на которых основывалась торговля ХБК с местными трапперами, но что на каждом из постов существуют и более мелкие схемы, а также уникальные обстоятельства и идиосинкразическая политика, включающая историю и настроения местных аборигенов, происхождение и темперамент офицеров и людей, ведущих дела ХБК, и специфические географические и климатологические проблемы, которые необходимо было понять".
Симпсон был озабочен такими мелочами, как изменение рациона мужчин с мясного на рыбный и исключение всех предметов роскоши как из их рациона, так и из их жизни. Он увеличил стандартный размер транспортных каноэ, одновременно уменьшив количество людей, которым поручалось управлять ими. Ему было все равно, любят его или ненавидят. В первые годы своей работы Симпсон вникал во все аспекты деятельности компании, ища способы сократить расходы. По его мнению, в компании было много переплаченных и недогруженных работой сотрудников, и это наблюдение не сильно изменилось с годами. Большинство мер по экономии, которые он вводил для сокращения расходов, ложились в первую очередь на младших или менее квалифицированных работников низшего звена. Тем, кто не был компульсивным трудоголиком, и тем, кто ставил под сомнение его авторитет, зарплата сокращалась на четверть.
Симпсон отличался навязчивой и раздражающей склонностью к микроконтролю во всем: от количества чая, которое может выпить начальник, до правильного поведения подчиненных, от проведения обязательных религиозных служб до того, какую посуду следует использовать на обедах (оловянные тарелки) и как накрывать столы (без скатерти и бокалов для вина). Его озабоченность мелочами домашнего уклада своих подчиненных говорит о нездоровой потребности в контроле. Он принимал эту философию близко к сердцу, о чем свидетельствует его общий меморандум от марта 1843 года под заголовком "Соусы": "Я считаю совершенно излишним делать отступ на соусы и соленья за государственный счет... Я никогда не использую рыбный соус в деревне и никогда не видел, чтобы кто-то использовал его, равно как и соленья".
Судя по количеству горчицы, о котором идет речь, можно предположить, что сейчас она продается индейцам в качестве предмета торговли!" Симпсон считал, что первый шаг к зарабатыванию денег - это не тратить их на легкомысленные экстравагантности.
По отношению к коренным жителям он мог быть беспринципным, называя их "расой дикарей" и подливая им спиртное, чтобы получить желаемое. "Немного рома действует на индейцев как талисман", - написал он однажды. "Они не могут устоять перед соблазном, и если правильно распорядиться приманкой, с них можно содрать любую шкуру". После слияния он стремился "примирить их с новым порядком вещей... Я убежден, что ими нужно управлять с помощью железного прута, чтобы привести и удержать их в надлежащем состоянии подчинения, и самый верный способ добиться этого - дать им почувствовать свою зависимость от нас". Позже он запретил продажу спиртного в большинстве регионов, но не потому, что это было невыгодно, а потому, что, по его мнению, это делало туземцев ленивыми и непродуктивными.
