Симпсон оказался выносливым и упрямым путешественником и сразу же решил узнать как можно больше о земле, которой ему предстояло управлять. Он набил себе голову знаниями о географии, климате, территории, обычаях различных племен и их политике. Его не беспокоили ни путешествия на каноэ, которых он никогда раньше не совершал, ни ночевки в кишащих комарами низинах или во время проливных дождей, и в одном из писем другу он утверждал, что его плащ "вполне сойдет за кровать". Он был проницательным наблюдателем, быстро оценивающим ситуацию на месте. "N.W. Co. должны быть уничтожены не призовыми боями, - заметил он, - а настойчивой промышленностью, экономией в ведении дел и твердым отстаиванием наших прав не кулаком, а более смертоносным оружием". Дисциплина и упорный труд, а не насилие, принесут прибыль. Суровый, упрямый менеджер с железной волей, Симпсон обычно одерживал верх в спорах и был удивительно искусен в наведении некоего подобия порядка в хаосе, охватившем торговое предприятие за десятилетия коммерческой войны.
Тем временем финансовое положение обеих компаний было плачевным, особенно Северо-Западной компании. Нависла угроза банкротства. Компания Гудзонова залива была гораздо лучше финансирована и могла позволить себе отказаться от дивидендов. Кроме того, она пользовалась поддержкой политической и финансовой элиты Лондона, в то время как Северо-Западная компания не имела доступа к долгосрочному капиталу, а ее партнеры зависели от больших ежегодных дивидендов; она была менее подготовлена к длительной коммерческой войне. Под давлением британского правительства она согласилась на слияние со своим заклятым соперником. По крайней мере, на бумаге компания Гудзонова залива объединилась с Северо-Западной компанией весной 1821 года, когда Симпсон все еще находился на промысле. Монополия нового предприятия на Землю Руперта была не только подтверждена, но и расширена на запад до Тихого океана, поскольку британское правительство хотело иметь финансово надежную британскую компанию для противодействия американскому экспансионизму. Эта новая организация сохранила название "Компания Гудзонова залива", но при этом представляла собой сложное переплетение стилей и структур, унаследованных от обоих материнских предприятий. Жесткий централизованный контроль и финансовая поддержка Компании Гудзонова залива, в которой все люди были служащими, были сохранены, как и яркие, ориентированные на прибыль партнерства Северо-Западной компании. Как и ожидалось, акции новой монополии взлетели в цене, когда стало известно о слиянии.
Несмотря на то что Симпсон был новичком в Северной Америке, он казался наиболее способным руководить одной из частей нового предприятия, и не в последнюю очередь потому, что его непричастность к насилию и репрессиям предыдущих десятилетий делала его приемлемым выбором для обеих сторон. Несомненно, его влиятельный покровитель в совете управляющих, Уэддерберн, помог Симпсону. Ему предложили возглавить один из двух новых департаментов, или региональных губернаторств, на которые будет разделена новая компания. Из двух департаментов южный был более спокойным и бобристым. Он находился на зрелой стадии развития, в то время как северный департамент обладал наибольшим потенциалом для расширения и увеличения прибыли. Поэтому Симпсон был назначен руководителем потенциально прибыльного северного отдела, где он мог принести прибыль бизнесу.
ЛЕТОМ 1821 года все старшие должностные лица двух компаний отправились на своих каноэ по внутренним рекам, чтобы собраться в Йоркском заводе - собрании из нескольких десятков деревянных и каменных зданий, которые составляли главный склад старой компании Гудзонова залива на берегу залива. Это была первая встреча нового руководства после слияния, или, по крайней мере, первая встреча, которая не сопровождалась оружием и угрозами. Новый губернатор северного департамента пригласил их на встречу, и они не смогли отказаться. По мере приближения к форту они заметили группы кри и ирокезов, разбивших лагерь вокруг небольшого укрепленного поселения, к которым вскоре должны были присоединиться сотни метисов и вояжеров. Собрание было похоже на фестиваль или праздник, и чудесным образом напряжение испарилось, начались игры и рассказы. В большом зале Симпсон возглавил пиршество с дикой уткой, арктическим голубем и олениной, а беседу подкрепляли переполненные бокалы с хересом и портвейном. Старые вражды были отброшены, возникли новые союзы и сформировалась новая идентичность. Харизматичный, когда это было нужно, язвительный, когда это ему шло, почти всегда корыстный, Симпсон уговаривал, сглаживал и формировал новое корпоративное братство из враждующих кланов. Затем он принялся за работу, чтобы сделать ее прибыльной.