Посты компании находились даже на Гавайях; ее склады в Лондоне были расчетным центром для большей части пушнины, которой торговали в Европе. Но губернатор, заместитель губернатора и семь директоров, или комитетчиков, которые следили за деятельностью компании из своей штаб-квартиры в Лондоне, никогда не пересекали Атлантику, чтобы побывать в Йоркской фактории, и уж тем более не осмеливались заглянуть вглубь необъятных территорий компании. Как и другие руководители великих компаний в эпоху героической торговли, эти люди не имели непосредственного представления о том, что происходит в их владениях. По сути, они были заочными помещиками, никогда не видевшими земель, которыми управляли и с которых получали прибыль, оставляя безжалостных и харизматичных людей вроде Симпсона править железной рукой. Пока прибыль оставалась стабильной, их оставляли в покое, и чем больше была прибыль, тем больше их мнимое начальство отворачивалось от них и тем более могущественным было их владычество. Симпсон поддерживал высокий уровень прибыли, что обеспечивало его власть без контроля со стороны совета директоров в Лондоне. Недовольный служащий Джон Маклин писал в "Записках о двадцатипятилетней службе на территории Гудзонова залива", что "ни в одной колонии, подвластной британской короне, нет столь деспотичной власти, как в настоящее время в меркантильной колонии Земля Руперта; власти, сочетающей деспотизм военного правления со строгим надзором и скупой скупостью скупой торговли. От Лабрадора до Нутка-Саунд бесконтрольная, никем не контролируемая воля одного человека устанавливает закон для всей земли... Облеченный столь неограниченной властью, не стоит удивляться тому, что человек, поднявшийся из скромного положения, в конце концов забыл, кем он был, и стал играть в тирана".
Симпсон понимал, что для повышения прибыли он может либо увеличить доходы, либо сократить расходы, либо и то, и другое. Он прекрасно понимал, что золотая эра пушной торговли закончилась еще до того, как он ее открыл. Районы, близкие к местам возведения фортов, уже давно были "выбиты" - самые крупные и легкодоступные животные уже были пойманы местными охотниками. Регион, где компания получала наибольшую прибыль, на протяжении десятилетий неуклонно продвигался на запад и в конце концов совсем иссяк. Поэтому с середины 1820-х годов Симпсон положил глаз на самый большой из оставшихся на континенте незатопленных бобровых заповедников - малоосвоенную территорию к западу от Скалистых гор.
В 1826 году Симпсон основал штаб-квартиру в Лашине, недалеко от Монреаля, где прочно обосновался на вершине монреальского общества и в англо-шотландском деловом сообществе. Он использовал свой дом, когда бывал там, для пышных ужинов и вечеринок для политической и деловой элиты. Он, конечно, не боялся смешивать бизнес и удовольствия и, вероятно, не видел различий между ними, поскольку эти светские вылазки были для него не только развлечением, но и обеспечением и укреплением позиций компании. Здесь он мог лоббировать против решений, которые могли негативно повлиять на торговлю пушниной, таких как повышение налогов и стремление колониального правительства все активнее вмешиваться в жизнь первых наций.
Но хотя штаб-квартира Симпсона находилась в Монреале, самого Симпсона там редко можно было встретить. Его большой страстью были почти непрерывные сухопутные приключения, турне по дальним регионам его владений. Он постоянно находился в пути, демонстрировал свое присутствие, издавал указы и держал под жестким контролем форпосты по всему континенту. В 1828 году он сел в свое гигантское туристическое каноэ и отправился в очередное из своих знаменитых эпических кросс-континентальных путешествий, преодолев более 11 000 километров от Йоркского завода до форта Ванкувер через форт Чипевиан на озере Атабаска, через Скалистые горы, вниз по реке Фрейзер до побережья, на юг в Пьюджет-Саунд и затем по суше до реки Колумбия. Он издал сотни указов, наказывал снисходительных торговцев, заставал врасплох главных факторов и в целом впитывал в себя преклонение и раболепие, которых требовал; одним из самых верных способов задобрить Симпсона и добиться повышения по службе было проявление смирения и почтения - почти раболепие в сочетании с невероятно долгими часами работы. Весной он вернулся на восток, встретился со своими советами и к осени 1829 года добрался до Лахайна. После этого путешествия Симпсон пересек Атлантику и отправился в Лондон, якобы для того, чтобы восстановить силы после утомительных поездок по северо-западу: "Усилия, которые раньше были для меня лишь упражнениями, - писал стареющий император, - теперь утомляют меня, более того, прогулка в снегоступах через горы и сухопутное путешествие из Саскатчавейна изрядно меня измотали".
