Однако Симпсон и Маклафлин не могли контролировать американских поселенцев, которые начали прибывать на территорию в 1830-х годах, чтобы обосноваться вдоль реки Колумбия и в долине Уилламетт. Наплыв переселенцев резко усилился после Паники 1837 года, когда цены на сельскохозяйственную продукцию и стоимость земли на востоке США резко упали, оставив многих фермеров и земельных спекулянтов без жилья. Растущее число американских поселенцев, прибывающих в Форт-Ванкувер, многие из которых были настроены подозрительно и испытывали англофобию после многих лет дисгармонии между Великобританией и США, стало подрывать неоспоримый авторитет Компании Гудзонова залива. Маклафлин оказался перед дилеммой: поселенцы предвещали конец его правления в Старом Орегоне и конец торговли пушниной (к началу 1840-х годов на землях к югу от Колумбии доходы от пушнины снижались), но изгонять их с земли он не собирался, даже если бы это было в интересах компании. Политика мирного невмешательства также не устраивала стареющего Маклафлина, который начал воспринимать поселения в Уилламетте как зарождение нового общества, частью которого он был, а не как вредителей, разрушающих торговлю пушниной.
К 1840-м годам в Форт-Ванкувер прибывало более тысячи поселенцев в год. Часто они были нищими, на грани голода и плохо подготовленными к зиме. Для Маклафлина это была большая дилемма: в политику компании не входило предоставление кредитов, особенно поселенцам, которые подрывали ее средства к существованию, но в то же время он чувствовал растущую симпатию к надеющимся, оборванным группам поселенцев. Разрешив свой внутренний конфликт, он оказал щедрую помощь всем прибывающим первопроходцам и удержал туземцев и поселенцев от нападений друг на друга. Несмотря на политику компании, к 1845 году Маклафлин выдал более тридцати тысяч долларов в кредит в магазине компании, тем самым в немалой степени обеспечив выживание многих поселенцев и их зарождающихся общин и вызвав гнев Симпсона, который все более мрачно смотрел на поддержку Маклафлином иностранных поселенцев, предвещавших конец монополии компании в Старом Орегоне.
Компания Гудзонова залива ничего не могла сделать, чтобы помешать прибывающим поселенцам: с политической точки зрения весь регион находился под совместным владением Великобритании и США и был открыт для коммерческого развития обеих стран.
Несомненно, Старый Орегон будет разделен, но где он будет разделен - вопрос, не имеющий простого ответа. Маклафлин все еще надеялся провести границу по реке Колумбия, в то время как Симпсон, более проницательный наблюдатель за тенденциями на континенте, положил глаз на реку Фрейзер, расположенную к северу от 49-й параллели. Симпсон нанес свой последний визит в форт Ванкувер в 1841 году, планируя перенести центральный склад компании из форта Ванкувер на новое место дальше на север. Кстати, в рамках этого тура Симпсон также посетил штаб-квартиру Русско-американской компании в Ситке (Аляска) и не был впечатлен: "Из всех грязных и убогих мест, которые я когда-либо видел, Ситка - самое убогое и самое грязное".
Симпсон и Маклафлин скрыли взаимную неприязнь и согласились отправить Джеймса Дугласа, массивного шотландского мулата загадочного происхождения и правую руку Маклафлина на протяжении почти пятнадцати лет, в экспедицию на север острова Ванкувер "с целью выбора удобного места для создания крупного поселения, обладающего всеми необходимыми условиями для земледелия, разведения скота, а также хорошей гаванью и обилием древесины". Дуглас отправился в 1843 году и основал форт Камосун, который вскоре был переименован в форт Виктория, на южной оконечности "этого бесплодного побережья, ограниченного скалами". Из окон новой штаб-квартиры открывался вид на пролив Хуан-де-Фука (на случай будущих пограничных споров), и она располагалась в глубокой безопасной гавани, окруженной сельскохозяйственными и пастбищными угодьями для снабжения нового форпоста.
Политический кризис в Старом Орегоне больше нельзя было игнорировать. Смерть в 1841 году одного из первых американских поселенцев обострила потребность в политической власти. Он умер без завещания, оставив после себя усадьбу и стадо из шестисот голов скота в долине Уилламетт, и для распределения его имущества требовался свод законов. Когда Маклафлин сообщил Симпсону и другим официальным лицам в Лондоне о своей неспособности управлять тысячами американских граждан, он не получил ни конструктивного ответа, ни инструкций. Однако он знал, что частная компания не может долго оставаться единственной официальной властью в регионе. Вскоре непокорные первопроходцы, большинство из которых были американскими гражданами, потребуют более подотчетного правительства. Маклафлин понимал, что без военной помощи Лондона или компании удержать Старый Орегон будет практически невозможно.
