В Вене он был вынужден зарабатывать на жизнь уроками. Одновременно он занимался поисками влиятельного театрального агента, способного найти для него должность театрального капельмейстера. Такого человека Малер нашел в лице Густава Леви, владельца музыкального магазина на Петерсплатц. 12 мая 1880 года Малер заключил с Леви договор сроком на пять лет. Первый ангажемент Малер получил в летнем театре города Бад-Халль в Верхней Австрии, где должен был дирижировать оркестром оперетты и одновременно исполнять многочисленные вспомогательные обязанности. Вернувшись в Вену с небольшими сбережениями, он завершает работу на музыкальной сказкой «Жалобная песня» для хора, солистов и оркестра, op. 1. В этом произведении уже просматриваются черты оригинального инструментального стиля Малера, в частности «далекий оркестр». Осенью 1881 года ему, наконец, удается получить место театрального капельмейстера в Лайбахе (Любляна), и вскоре он забывает о барщине в Бад-Халле. Однако театральный сезон закончился и вновь Малеру оставалось лишь набраться терпения в ожидании нового ангажемента. Теперь это был Ольмюц (Оломоуц), где в театре царил полный развал и молодому, неловкому, близорукому дирижеру с копной непослушных волос на голове и пенсне на длинном носу нелегко было восстановить порядок. Однако Малер действовал высокопрофессионально и решительно, подобно полководцу на поле битвы, и никто не решился противиться его решениям и приказам. Ему удалось поднять уровень скромного провинциального театра на доселе невиданную высоту. Но весной 1883 года потребность в услугах Малера отпала и он возвращается в Вену, чтобы уже 31 мая подписать новый контракт, на сей раз в Касселе.
Уже в первые недели Малеру стало ясно, что здесь он не будет пользоваться такой же независимостью, как в Лайбахе или Ольмюце, ибо в Касселе он был подчиненным первого капельмейстера, а хористы подчинялись главному режиссеру театра. Все это действовало на Малера угнетающе, и он решил при первой же возможности подыскать себе другое место. С другой стороны, годовое жалование представляло собой весьма приличную сумму в 2100 марок, которой пренебрегать также не следовало, тем более, что теперь ему приходилось помогать семье, материальное положение которой к эту времени пошатнулось. В этом, по-видимому, кроется причина тех денежных затруднений, с которыми Малер несколько неожиданно столкнулся в Касселе. Из писем Малера к его венскому другу Фрицу Леру мы узнаем о его неудачной любви к молодой певице, от которой он смог избавиться лишь с большим трудом. В это время он сочинил автобиографический цикл «Песни странствующего подмастерья», из которого мы узнаем, что его любовь все же, похоже, нашла взаимность со стороны обожаемой особы, но соединение влюбленной пары не состоялось по внешним причинам, которые остаются для нас неизвестными.
Это действительно автобиографическое произведение, что следует из письма Малера, в котором говорится: «Я написал цикл песен, целиком посвященный ей».
Еще до окончания своего ангажемента в Касселе Малер установил контакт с Прагой, и, как только директором Пражского (немецкого) земельного театра был назначен большой поклонник Вагнера Анжело Нейман, он тут же принял Малера в свой театр. Публика и критика были в восторге от нового капельмейстера, при чем это касалось не только опер Вагнера и Моцарта, проходивших под его управлением, но и его концертных выступлений. Малер был с детства знаком с чешской народной музыкой и приложил немало усилий для того, чтобы сделать музыку Сметаны доступной для более широкого круга слушателей. Малер навсегда сохранил верность этому композитору.
