К началу войны Грант был уже сыт по горло своей работой в магазине братьев и хотел вернуться в армию. Для выпускника Вест-Пойнта это не должно было составить труда, тем более что в армии были сотни тысяч неопытных новобранцев, которых надо было учить дисциплине. Но в его случае все шло не так: в Галене собрали отряд добровольцев, и Грант стал их обучать, поскольку был единственным, кто хоть что-то понимал в военном деле. Но, когда их с почестями и цветами проводили на войну, ему пришлось наблюдать за этим со стороны, поскольку добровольцы выбрали себе другого командира. Затем он написал письмо в военный департамент, в котором рассказывал о своем опыте и просил назначить его командиром полка. Ответа на это письмо так и не было: оно было найдено в документах департамента, когда Грант был уже президентом. В конце концов он получил должность адъютанта в конторе Спрингфилда, подразумевавшую работу клерка, которую могла бы выполнять даже пятнадцатилетняя девчонка. Целыми днями он работал, не снимая шляпу, и без остановки курил, переписывая приказы у старого сломанного стола. Но затем стали происходить невероятные события, которые поставили его на путь славы: двадцать первый полк Иллинойса, составленный из добровольцев, взбунтовался, превратившись в вооруженную банду. Они отказывались подчиняться приказам и выгнали своих офицеров, в том числе и старого полковника Гуда, пригрозив, что повесят его шкуру на дереве, если тот еще раз покажется в их лагере. Губернатор Иейтс был глубоко озабочен происшедшим. Конечно, он не рассматривал кандидатуру Гранта, но, поскольку тот был выпускником Вест-Пойнта, все-таки решил дать ему шанс. И светлым июньским днем 1861-го Грант оставил Спрингфилд, чтобы взять в свои руки командование полом, с которым никто не мог управиться.
Ручная палка и красный платок, завязанный у талии, были его единственными внешними отличительными чертами. У него не было ни лошади, ни военной формы и ни денег, на что-либо из перечисленного. На пропитанной потом шляпе были видны дырочки, а локти торчали из старой рубахи. Солдаты сразу же начали над ним подшучивать: один из них стал боксировать его сзади, а второй бросился к боксеру и толкнул его так сильно, что тот упал командиру на плечи. Но за несколько дней Грант решительным образом пресек такого рода выходки: если кто-то не подчинялся приказу, его привязывали к бревну и оставляли на целый день. Те, кто ругались, тут же получали в рот затычку. А опоздавшие на перекличку лишались еды на двадцать четыре часа. Бывший скупщик шкур из Галены быстренько укротил буйные нравы взбунтовавшихся солдат и повел их на войну вниз по Миссури.
Вскоре после этого Гранту снова улыбнулась невероятная удача. В то время военный департамент дюжинами раздавал звания бригадных генералов. Представлявший в Конгрессе северо-запад Иллинойса Элияху Б. Уошбэрн был полон политическими амбициями и всячески пытался показать жителям своего родного округа, что он работает не покладая рук. И в один прекрасный день он появился в военном департаменте, требуя, чтобы из его округа тоже был бригадный генерал. Все было справедливо, но кто был кандидатом? И тут все оказалось просто. Среди избирателей Уошбэрна был лишь один выпускник Вест-Пойнта. И спустя несколько дней в одной из местных газет Грант с удивлением прочел новость о присвоении ему звания бригадного генерала. Он был назначен на штаб-квартиру в Каир, Иллинойс, и сразу же начал действовать. Загрузив своих солдат на лодки, поплыл до Огайо, захватил Падуку, стратегически важную точку в Кентукки, и намеревался вторгнуться в Теннеси и атаковать Форт-Донельсон, который контролировал всю реку Камберленд.
Услышав об этом, все известные военные эксперты, в том числе и Халлек — командующий войсками округа, объявили Гранта глупцом, а его план — полным абсурдом и самоубийством. Но Грант все же совершил эту попытку и захватил форт с пятнадцатью тысячами пленных за один день. Во время этой атаки генерал конфедератов послал ему записку, попросив перемирия, чтобы обсудить условия капитуляции. На что Грант с сарказмом ответил: «Мое единственное условие — это безоговорочная и немедленная капитуляция. Предлагаю сразу же перейти к этому делу». Саймон Бэкнер, которому был адресован этот грубый ответ, знал Гранта еще с Вест-Пойнта и когда-то одолжил ему деньги для оплаты жилья, когда тот был выгнан из армии.
Учитывая старый долг, Бэкнер считал, что Грант мог бы быть чуть любезнее в своих высказываниях, но все же был вынужден простить его за это и сдаться. Всю ночь бывшие сослуживцы курили сигару, вспоминая старые добрые времена.
