Перед началом сражения с вражеской стороны выехал зачинщик - исполинского роста богатур Телебей (Челубей) и начал вызывать русских витязей на поединок. Навстречу ему поскакал один из Свято-Троицких иноков - Александр Пересвет. Как заповедал ему Преподобный Сергий Радонежский, Пересвет вместо доспехов облачился в монашескую схиму. Накануне праздника Рождества Божией Матери смиренный герой получил письмо от духовного отца. Святой Сергий передал ему и князю Димитрию со всеми ратоборцами Богородичную просфору с благословением и грамоту, в которой он, с упованием на Бога, предрек им скорую победу. Самому Александру Пересвету - венец славы вечной в Царствии Небесном. Помолившись и мысленно простившись с любимым духовником, со всею братией, с князем и соратниками, мужественный воин-схимник передал себя
Если, по тогдашним толкованиям, исход поединка не определил победителя в готовящемся сражении, то он явно показал, что потери с обеих сторон будут огромными. Так и случилось. Победа на Куликовом поле досталась Русским ценою двух третей войска. И это при том, что татар полегло примерно вчетверо больше. Грандиозность этого величайшего кровопролития затмила все сражения прежних времен. В сердцах наших предков она отразилась болью неслыханных потерь, но в то же время - и великой радостью, уверившей всех в неизбежном окончательном освобождении от ига.
Вслед за поединщиками в битву вступили авангарды войск. Атаку ордынской конницы самоотверженно принял на себя сторожевой полк. Ценою жизни его героев фланги Русских избежали окружения. Кроме того, их защитили овраги рек. Бой перешёл во фронтальное столкновение, в котором передовой полк также полёг костьми.
Согласно «Сказанию о Мамаевом побоище», князь Владимир Андреевич Храбрый, стоявший в засаде вместе с Боброком-Волынским, не мог терпеливо следить за ходом боя и всё время повторял: «Беда великая, брат, чему поможет наше стояние в засаде?» Но Волынец отвечал: «Великая беда, князь, но ещё не пришел наш час». Теперь же, когда татары, наконец, открыли фланг, подставили себя, Димитрий Боброк воскликнул громким голосом: «Час пришёл, а время приблизилось... братья мои и друзья, дерзайте!»
Словно соколы на стаю гусей, обрушились Русские витязи из Зелёной Дубравы на вражескую конницу. Словно свирепые львы, они принялись терзать оробевших басурманов. Увидев их высоко вознесённые знамена, татары в ужасе побежали. На берегах Непрявды неприятельских трупов оказалось так много, что кони преследователей начали спотыкаться. Паника немедленно охватила всё войско поганых, и под натиском большого полка бегство татар сделалось всеобщим. Мамай послал в бой последние резервы, но сдержать наступление Русских уже не смог. Преследование врага продолжалось на протяжении 30-40 вёрст до реки Мечи.