Он же, старец Филарет, был ангелом-утешителем и наставником августейшей затворницы Ивановского монастыря монахини Досифеи. Блаженная Досифея (1746-1810) — затворница Ивановского монастыря, в миру княжна Разумовская, законная дочь императрицы Елисаветы Петровны, насильно была пострижена в 1785 году. В житии ее сказано, что духовник ей был назначен по выбору митрополита Платона. И, очевидно, выбран им из лучших священников в Москве. Сам митрополит был другом отца ее и бывал у него в доме во дни молодости, будучи еще диаконом. Оба были любителями церковного пения и вместе певали. Митрополит сочувствовал невинной страдалице и считал долгом являться к ней с поздравлением в праздничные дни. Когда же со смертью Екатерины II затвор узницы был ослаблен, в ее жизнь, возможно, очень скоро вошел старец Филарет Новоспасский. Как и когда это произошло — мы не знаем. Знаем только, что блаженная Досифея пожелала быть похороненной в Новоспасском монастыре, чтобы старец видел ее могилу из окна своей келлии. Только общением с таким дивным подвижником и можно объяснить те высокие духовные дары, которыми обладала смиренная затворница. К ней потянулся народ за наставлениями и утешениями, которые она подавала через окно своей келлии.
Некто г-жа К. овдовела и была безутешной. Она хотела непременно быть принятой монахиней Досифеей, но та уже прекратила прием людей ввиду своей близкой кончины. Однако о. Филарет все же посоветовал г-же К. добиваться приема у затворницы. Она простояла у дверей ее келлии с утра до вечера. Наконец двери отворились, и горестная вдова получила желаемое утешение. Когда г-жа К. упомянула, что знает о. Филарета, она (затворница) поклонилась до земли и велела передать о. Филарету, что скоро и он поклонится ей. Это вскоре сбылось при погребении блаженной. Г-жа К. увидела о. Филарета в клобуке, кланяющимся останкам умершей. Но когда она тут же вошла в сени о. Филарета, то он сам открыл ей двери. Оказалось, что он не выходил наружу.
На погребении была вся московская сановная знать и родня по отцу почившей. Хоронил монахиню Досифею епископ Августин, так как митрополит Платон был болен.
Мы уже упоминали в житии старца Моисея, что он с братом Ионой149 был у монахини Досифеи, которая приняла их у себя в келлии и направила к Новоспасским старцам Филарету и Александру, провидя в них своей прозорливостью будущих светильников Церкви. Юношам тогда было 20 и 14 лет. Она вела переписку с о. Моисеем.
Так было заложено духовное начало Оптиной Пустыни.
Как от одной свечки загорается другая, пока не загорится целое море света, подобно сему распространялось и разгоралось духовное влияние о. Филарета Новоспасского. Благодаря многим собранным им рукописям святоотеческой литературы возникла у его духовных чад Ивана Васильевича и Натальи Петровны Киреевских мысль об их издании в Оптиной Пустыни, что осуществилось благодаря содействию и помощи митрополита Филарета.
Между двумя соименными Филаретами существовала несомненная духовная связь. Когда Василий Дроздов был студентом, старец Филарет шагал уже к полувековому возрасту. Глубоко религиозный юноша не мог не знать того, кого почитала вся верующая Москва. Когда же наступила кончина старца Филарета (1842), его посетил сам митрополит Московский. Его приход вызвал слезы радости у умирающего подвижника. Обильными слезами проводил старца погребавший его митрополит. Он так плакал, что вызвал общий плач всех присутствующих.
Рядом с именем старца Филарета стоит имя о. Александра Арзамасского. Он был уроженцем Малороссии. Родился в 1758 году. Учился светским наукам в Киевской Духовной Академии и поступил пономарем в Московский Новоспасский монастырь. В 1793 г. настоятель монастыря взял его в качестве секретаря в Петербург. Здесь митрополит Гавриил, прозрев его высокое духовное устроение, постриг его в монашество и рукоположил во иеромонаха. Это был год выхода в свет «Добротолюбия». «Митрополит Гавриил, — говорит о. Александр, — сверх всех любимцев любил меня по духу». Отец Александр, еще будучи мирянином, был истинным подвижником и делателем молитвы Иисусовой. Он был в переписке с самим старцем Паисием и впоследствии с его учениками. Митрополит Гавриил предлагал ему архимандритство в Новгородской епархии, но о. Александр вернулся в свой монастырь, и когда настоятель получил епископство, он был назначен наместником Новоспасского монастыря. Но через год он по болезни уволился на покой и причислился к больничным иеромонахам. Он вел сосредоточенный, подвижнический образ жизни и пребывал в непрестанной молитве Иисусовой.
Отец Филарет (в схиме Феодор) и о. Александр в теплые летние вечера обходили стены монастыря, ведя между собой боговдохновенную беседу. Позже о. Александр был переведен в Арзамас, где он посвятил свое служение воспитанию молодежи духовного звания.