Васко да Гама вышел из Лиссабона на четырех кораблях 8 июля 1497 года. С ним было 170 человек команды и переводчики, говорившие по-арабски. Все суда были оснащены пушками, о которых в портах Индийского океана знали не то чтобы очень много. В январе 1498 года корабли причалили к берегу Мозамбика. После долгих переговоров местный султан дал португальцам двух лоцманов, отца и сына, знакомых с местным фарватером. Они должны были помочь Васко да Гаме дойти до следующего перевалочного пункта на побережье Кении. Да Гама был безжалостным, циничным и волевым командиром, как того и желал король. В марте да Гама из пушек расстрелял побережье «мавров» и взял нескольких заложников. Когда один из лоцманов по ошибке назвал маячившую впереди сушу островом, да Гама приказал его выпороть. В своих целях да Гама без раздумий использовал пленников, которых называли degredado — «изгнанниками» или «поселенцами». Обычно это были преступники или чужаки, например обращенные евреи, которыми можно было жертвовать без сожаления. Обычно этих «поселенцев» первыми отправляли на сушу, чтобы посмотреть, как к ним отнесутся местные жители.
На побережье Кении в Момбасе португальцы столкнулись с воинственным приемом, однако в Малинди к ним отнеслись хорошо. Шейх Малинди враждовал с Момбасой. У него не было иллюзий насчет намерений да Гамы, однако ему нужны были союзники. Шейх подыскал для португальцев лоцмана родом из индийского Гуджарата, который повел экспедицию да Гамы на свою родину. Лоцман хорошо знал муссоны Индийского океана. Другой мореход из Гуджарата тем временем познакомил португальцев с новейшими индийскими навигационными инструментами, снабдил их картой акваторий и рассказал о пассатах и морских течениях.
Спустя месяц плавания да Гама прибыл на побережье Малабара в Каликут, современный Кожикоде, 14 мая 1498 года. На берег послали человека, который встретился с тунисскими купцами. Изумленные торговцы разразились проклятиями, увидев португальцев. Тунисцы поняли, что в торговле пряностями у них появился серьезный соперник. Местные жители на лодках стали приветствовать португальцев и предлагать им кокосовые орехи и экзотические фрукты. Любопытные зеваки собрались поглазеть на суда, которые сильно отличались от тех, что им раньше приходилось видеть.
Португальцы сошли на берег и прошли по оживленной улице, которая привела их ко дворцу заморина — местного правителя. Да Гама был таким же пленником собственной культуры, как и Колумб. Португальцы на родине искренне верили историям о святом Фоме — ученике Христа, который отправился в Индию и там обратил в христианство большое количество неверных. Они были настолько захвачены своим планом по покорению новых земель, что видели лишь то, что хотели видеть. Заметив в индуистских храмах статуи коронованных божеств, они решили, что это статуи святых. Вода, которую разбрызгивали индийцы у подножия статуй во время ритуалов очищения, казалась им святой.
Заморин принял делегацию да Гамы. Тот преклонил колено перед правителем Каликута и показал ему письмо от короля Мануэла I, а также вручил дары от имени португальцев: шляпы, мед, кораллы и сахар. Придворные лишь рассмеялись и заявили, что даже нищие купцы из Мекки не осмеливались оскорбить их правителя настолько скромными подношениями.
Да Гаме было непросто убедить заморина в искренности намерений короля Мануэла. Дары португальцев были небогатыми, да и манеры да Гамы, по мнению индийцев, не отличались изысканностью. Сам да Гама при этом видел себя ревностным участником Крестового похода. Заморин был просвещенным и утонченным правителем, который принимал купцов с побережья всего Индийского океана. Но да Гама и португальцы были из другого теста. Их целью было не торговать, а захватить монополию на продажу дорогих пряностей.
Атмосфера накалялась. Передвижения португальцев в Каликуте были ограниченны. Да Гаму раздражало поведение знати при дворе заморина — по мнению португальца, они вели себя как собаки. Неожиданно заморин объявил, что собирается начать с гостями переговоры. Соглашения о торговле достигнуть не удалось, но португальцы смогли взять с собой груз специй.
В 1499 году да Гама наконец вернулся в Лиссабон. Его странствия продолжались два года, и за это время экспедиция преодолела 24 000 морских миль. В Лиссабоне да Гаму чествовали как героя и сравнивали с Александром Македонским. Король также был воодушевлен, ведь он получил подтверждение тому, что в Индии живут христиане, которые смогут помочь в борьбе против мусульман. Мануэл написал родителям жены, испанским монархам Фердинанду и Изабелле, что португальцы, в отличие от Колумба, смогли привезти груз из корицы, гвоздики, имбиря, мускатного ореха и перца. В порыве мании величия Мануэл провозгласил себя завоевателем Гвинеи и повелителем торговли и навигации в Эфиопии, Аравии, Персии и Индии.
