Серьезный характер носила забастовка на предприятиях компании Джорджа Пульмана в Чикаго, занимавшейся производством железнодорожных вагонов. В условиях депрессии, а затем стагнации в 1893–1894 гг. спрос на вагоны Пульмана упал, компания уменьшила их производство, а вслед за этим провела сокращение числа работников и объявила о понижении оставшимся заработной платы на 20–30 %. В то же время оплата за жилье в домах компании, где проживало большинство рабочих, была оставлена на прежнем уровне. Результатом стала забастовка, организованная Американским союзом железнодорожников во главе с Юджином Дебсом (этот союз не входил в АФТ и его называли «диким»). С завода Пульмана забастовка распространилась на железные дороги почти всей страны. Общее число участников составило около 250 тыс. человек. Движение на дорогах застопорилось, что могло поставить под угрозу всю хозяйственную жизнь. Стачка сопровождалась демонстрациями. Возникали столкновения с полицией, были факты кровопролития.
В этих условиях Кливленд, который перед этим безуспешно предлагал рабочим и предпринимателям правительственный арбитраж, вынужден был пойти на жесткие меры. Он выступил с распоряжением, адресованным генеральному прокурору Ричарду Олни, запрещающим каким-либо организациям (имелся в виду союз железнодорожников) вмешиваться в движение поездов в любой части страны. В то же время специально подчеркивалось запрещение препятствовать работе железнодорожного узла Чикаго. В этот город был направлен контингент федеральных войск, что вызвало протест губернатора Иллинойса Джона Алтгелда, однопартийца Кливленда. Армейские части были направлены и в другие центры железных дорог. Кливленд заявил: «Если потребуется использовать всю армию и весь военный флот, чтобы доставить почтовую открытку в Чикаго, эта открытка будет доставлена».
Между забастовщиками и солдатами произошло несколько столкновений, Дебс арестован за нарушение президентского распоряжения и сопротивление войскам. Он был приговорен к шести месяцам заключения. Потребовалось не более недели, чтобы восстановить движение поездов вначале в Иллинойсе, а затем и в других местах забастовки.
В подавлении стачки железнодорожников Кливленд проявил решительность и твердость характера. Пресса обеих партий поддержала его действия. Стремясь продемонстрировать свою объективность, он назначил комиссию экспертов, которая расследовала причины, вызвавшие беспорядки на железных дорогах. Комиссия признала, что решения Пульмана о сокращении числа рабочих и снижении заработной платы не были вызваны острой необходимостью, что у компании были средства, чтобы продолжить функционировать на прежних условиях. Но законодательства Пульман не нарушил, и предъявлять к нему претензии со стороны государства было бы несправедливо. Действия президента эксперты признали обоснованными.
Внешняя политика Кливленда во время второго президентства была значительно активнее, чем в период первого, хотя носила по-прежнему преимущественно периферийный характер.
Главной проблемой стала судьба Гавайского архипелага. Ранее Кливленд крайне осторожно относился к перспективе включения в состав США этой отдаленной тихоокеанской территории, на чем настаивали некоторые политики, которых считали настроенными «империалистически». Единственное, на что тогда согласился Кливленд, было взять в аренду у Гавайев крупную гавань Перл-Харбор, расположенную по соседству со столицей Гонолулу. Здесь была размещена база американского Тихоокеанского флота.
Но накануне возвращения Кливленда в Белый дом в 1893 г. на Гавайях произошли крупные события. Оппозиционные королеве Лилиулокалани силы при участии иностранных, прежде всего американских, агентов организовали переворот, одним из мотивов которого была защита иностранной собственности. Гавайи были провозглашены республикой и обратились с просьбой о принятии в состав США, на что в последние дни своего правления Гаррисон дал согласие. Был срочно выработан договор, подписанный обеими сторонами и направленный на ратификацию в Сенат.
Кливленд решил действовать осторожнее, понимая, что, наряду с геополитическими и стратегическими преимуществами, включение этой огромной территории, состоявшей из множества островов, создаст Соединенным Штатам массу экономических, социальных и международных проблем. Он отозвал договор из Сената и направил на Гавайи посольство, которое скорее было комиссией по расследованию положения в этой стране. Оказалось, что на Гавайях фактически продолжалась гражданская война. Бывшая королева смогла освободиться из заключения и стремилась возвратиться к власти. Кливленд был готов поддержать ее, но она оказалась упрямой, отказываясь предоставить амнистию участникам переворота, в том числе тем, которые фактически были представителями США. В результате в июле 1894 г. королева опять была смещена, повторно была провозглашена Республика Гавайи, которая, учитывая местные настроения, более не обращалась с просьбой о принятии в США.
