Усилия по предотвращению начала войны в Донбассе не увенчались успехом, поскольку боевые действия разгорелись в Славянске и Мариуполе. После провозглашения пророссийскими повстанцами 27 апреля "Луганской народной республики" на 11 мая были назначены референдумы о независимости Донецка и Луганска. Эти референдумы, которые были явно неконституционными и недемократическими, дали 89% поддержки за самоуправление Донецка и 96% за независимость Луганска. Министерство иностранных дел России призвало ЕС уважать результаты этих референдумов, способствовать диалогу между Киевом и представителями юго-востока Украины и прекратить называть повстанцев Донбасса "пророссийскими сепаратистами".77 Легитимация Россией этих незаконных референдумов привела к созданию 16 мая кабинета министров Донецкой народной республики (ДНР), который возглавил крайне правый идеолог Александр Бородай и назначил Гиркина министром обороны, а 18 мая - кабинета министров Луганской народной республики (ЛНР), который возглавил бизнесмен Валерий Болотов, поддерживающий Ефремова. По мере того, как украинские войска отвоевывали позиции в оккупированных сепаратистами регионах, Россия начала поставлять тяжелое вооружение, такое как минометы, ополченцам ДНР и ЛНР и скрытно перебрасывать регулярные войска в больших количествах. Группа Вагнера также направила в Донбасс 300 ЧВК, которые участвовали в сборе разведданных и диверсионных атаках на украинские государственные учреждения и запасы боеприпасов . Сбитый 16 июня самолет Ил-76МД, который был организован ополченцами ЛНР и привел к 49 жертвам, подчеркнул повышение эффективности действий российских сепаратистских ополченцев против украинских вооруженных сил.
Хотя Украина отвоевала Мариуполь 13 июня, Словянск в Донецке 5 июля и Северодонецк в Луганске 22 июля, ее военные успехи в Донбассе застопорились по мере продвижения лета. Битва за Иловайск, начавшаяся 7 августа, стала поворотным моментом, который убедил Украину отказаться от антитеррористической операции и запросить мира. 14 августа колонна из 23 российских бронетранспортеров при поддержке бензовозов и машин материально-технического обеспечения пересекла российско-украинскую границу. Хотя украинские войска вошли в Иловайск 18 августа, они были быстро окружены российскими войсками. В результате окружения российские войска вынудили командира украинского батальона "Днепр" Юрия Березу вывести войска из Иловайска, а российские войска нанесли значительные потери отступающим украинцам. Триумф России в Иловайске побудил ее расширить масштабы необъявленной войны на Донбассе. К 29 августа премьер-министр ДНР Александр Захарченко признал, что Россия перебросила на фронт от 3 000 до 4 000 военных, что совпало с открытием пророссийскими ополченцами нового фронта на юго-востоке Украины.78 Наступление России вначале было успешным, поскольку 28 августа силы ДНР взяли под контроль Новоазовск и продвинулись в направлении Мариуполя, что позволило бы Москве закрепиться в Азовском море.
С началом осени 2014 года ускорился ход переговоров между Россией и Украиной. Эти переговоры основывались на усилиях по деэскалации конфликта, которые начались летом, но были отложены из-за провокаций со стороны России и ее союзников-сепаратистов. После победы Петра Порошенко на выборах 26 мая Лавров подчеркнул необходимость "взаимоуважительного диалога" с новым украинским правительством, и эти настроения поддержали все крупные российские политики, кроме Геннадия Зюганова, который назвал выборы "позором".79 Этот тон заметно контрастировал с предыдущими заявлениями Путина о том, что выборы были "нелегитимным политическим мероприятием", и утверждениями председателя Государственной Думы Сергея Нарышкина о том, что "карательные условия" на Донбассе не позволили провести свободные выборы.80 После двух телефонных разговоров с Путиным в середине июня Порошенко представил мирный план из 15 пунктов, который включал обещания децентрализовать власть в Украине, провести досрочные местные и парламентские выборы, создать 10-километровую буферную зону на границе России и Украины и безопасный коридор для выхода сепаратистских ополченцев из конфликта.81 В результате переговоров на высоком уровне с участием Кучмы, Медведчука, представителей сепаратистов и Организации по безопасности и сотрудничеству в Европе (ОБСЕ) 23 июня было заключено соглашение о прекращении огня. Однако военное развертывание России и сбитый 17 июля самолет Malaysia Airlines Flight 17 (MH17), который был осуществлен ДНР, но Россия обвинила в этом Украину, разрушили надежды на мир.
