В июле 1899 года Дамблдор закончил Хогвартс без выдающихся успехов, но с весьма достойными результатами ЖАБА. Дома он продолжал заниматься и планировать, какие первые шаги ему следует предпринять, практически ни на что вокруг не обращая внимания, но тут его настигло то, чего он вообще не ожидал. Альбус влюбился. Зайдя к одной из соседок по Годриковой Впадине, известному историку волшебства Батильде Бэгшот с каким-то вопросом, он повстречал у нее высокого голубоглазого красавца-блондина, которого звали Геллерт Гриндевальд. Выяснилось, что он дальний родственник Батильды (хотя она называла его племянник), который приехал к ней погостить. Геллерт был гораздо более сильным и одаренным волшебником, чем сам Альбус, и блестяще учился в Дурмстранге, но был изгнан почти с конца седьмого курса из-за какой-то темной истории, подробностей которой он не озвучивал, лишь говорил, что это было недоразумение.
С момента знакомства с Геллертом Альбуса все время как магнитом тянуло к нему. Поначалу ему казалось, что это только по причине интересного общения и схожести некоторых интересов. Гриндевальд также хотел найти все три Дара Смерти, но планы его были шире, чем у Дамблдора — он хотел с их помощью завладеть всем миром. Они разговаривали целые дни напролет — то в доме у Бэгшот, то в коттедже Дамблдоров. Геллерт убеждал Альбуса, что маглам будет лучше под властью волшебников, а магам под управлением сильной руки, и неважно, какими средствами этого достигнуть. Альбус же возражал Гриндевальду и утверждал, что можно найти способы изменить систему без применения насилия, объединив маглорожденных волшебников идеей реформ «ради общего блага» и противопоставив их чистокровным родам как новую силу на политической арене. Геллерт же горячо отстаивал идею главенствующей роли сильной личности в управлении миром, а маглорожденных волшебников вообще не рассматривал как способных хоть на что-нибудь. Альбус всегда готов был с ним спорить, но когда тот в пылу дискуссии называл его «дорогой Альби», часто забывал свои аргументы. Прозрение о собственной влюбленности в Гриндевальда пришло к нему неожиданно.
Четырнадцатилетняя Ариана, которая часто присутствовала в уголке комнаты при спорах молодых людей, призналась старшему брату, что влюблена в его друга. Альбус очень разозлился, ведь никто не должен желать Геллерта, он должен быть только его. Он жестоко высмеял девушку, сказав, что с ее происхождением, внешностью и отсутствием хоть какого-то образования она может претендовать только на то, чтобы стать женой какого-нибудь лавочника, а не заглядываться на красавца и умницу из знатного чистокровного рода. Кендры в этот день дома не было. Она на лето, пока Альбус был дома, устроилась на работу в лондонскую аптеку зельеваром и иногда, когда варила сложносоставные зелья, оставалась там на ночь. Ариана взяла у матери в домашней лаборатории целый флакон экстракта белладонны и выпила его.
Ни Альбус, ни его младший брат ничего не заметили до самого обеда следующего дня, когда Аберфорт обнаружил холодное тело сестры в ее комнате. Никакой записки она не оставила. Пришедший Геллерт начал утешать друга, говоря ему слова сочувствия и обнимая за плечи. Альбус же, расчувствовавшийся от такой заботы со стороны Гриндевальда, решил, что самое время раскрыть своё истинное отношение к Геллерту, и попытался его поцеловать. Гриндевальд тут же резко отстранился и сказал, что в этом плане Альбус его совершенно не интересует и что ему жаль, если тот понял его дружеское расположение неправильно. Дамблдор был в таком отчаянии от того, что его отвергли, что совершенно не ощущал на себе вины за смерть младшей сестры.
Далее все разладилось. Геллерт уехал сдавать ЖАБА в Министерстве Магии Германии и больше не вернулся в Годрикову Впадину. Аберфорт не разговаривал с Альбусом, считая, что это он и «его дружок» что-то сделали с Арианой, отчего она покончила с собой. В сентябре погибла Кендра — взорвался котел, и его осколком ей снесло половину головы, а такое даже в больнице Святого Мунго волшебники лечить не научились. Альбус, конечно, очень переживал из-за смерти сестры и матери, но гораздо больше его расстраивали разрыв дружбы с Геллертом и несостоявшаяся с ним любовь. Но нужно было как-то жить дальше, тем более что на его попечении остался младший брат.
