Гитлер за годы Первой мировой войны вырос в чинах только до капрала, однако Сталин и вовсе никогда не служил в армии. Он не вникал в подробности операций в ходе пограничной войны на Халхин-Голе летом 1939 года (этим занимались Штерн и Жуков). Не вмешивался он и в ход вторжения в Восточную Польшу осенью 1939 года (проходившего под командованием Семена Тимошенко из Киевского военного округа и Михаила Ковалева из Белорусского военного округа). Зимняя война, как стали называть советское вторжение в Финляндию, оказалась первой настоящей проверкой Сталина как военачальника со времен русской Гражданской войны. «Мелкие эпизоды в Манчжурии, у оз. Хасан, или в Монголии, — впоследствии говорил он, — это чепуха, это не война, это отдельные эпизоды на пятачке, строго ограниченном»[4319]. На самом деле победа над японцами в пограничной войне 1939 года, как и «прогулка» по Польше при содействии со стороны немцев внушили в Москве самодовольство. У финнов, в отличие от поляков, не имелось даже ни зениток, ни танков, помимо некоторого числа устаревших машин конструкции 1918 года. У них не было и радиостанций, из-за чего они были вынуждены пользоваться полевыми телефонами, а когда телефонные линии неизбежно рвались — гонцами. Однако полностью не подготовленной к войне, развязанной Сталиным, оказалась именно советская армия.
Если на переговорах с финнами звездой был Молотов, то на Зимней войне блистать должен был Ворошилов, однако военное планирование и управление самой войной велись из кабинета Сталина по ВЧ[4320]. Многие высокопоставленные функционеры пребывали в неведении, а если им хватало наивности жаловаться, Сталин напоминал им: «Когда будет нужно, вас тоже уведомят»[4321]. На заседании Главного военного совета Шапошников представил план кампании продолжительностью в несколько месяцев, предусматривающий атаку крупными силами на узких участках фронта с целью прорыва грозных финских укреплений. Сталин уважал Бориса Михайловича, как деспот почтительно обращался к своему начальнику штаба, бывшему царскому штабному офицеру, стоявшему во главе генштаба в 1928–1931 годах и с 1937 года. Однако Сталин отклонил этот план как недостойный великой державы. Он поручил военное планирование Ленинградскому военному округу, как будто речь шла о локальном столкновении на северо-западе страны. Логистику приходилось налаживать в спешке. Хуже того, Мерецков, командующий военным округом, поддакивал деспоту и ленинградскому партийному боссу Жданову, когда те утверждали, что сопротивление финнов будет подавлено за каких-то 12–15 дней[4322].
В своем пересмотренном военном плане, представленном 29 октября 1939 года, Мерецков послушно сократил число требуемых советских сил, в то же время предлагая наступать сразу во многих местах всей 800-мильной границы — широким фронтом, как двадцатью годами ранее, во время Гражданской войны. Всего 12 дивизий должны были нанести удар в 12 отдельных местах. Сталин решил не обсуждать новый план на Главном военном совете. Вместо этого он отправил Шапошникова отдыхать в Сочи[4323].
Благодаря тому, что Сталин перевел экономику на военные рельсы, и его личному вниманию к военным заводам Советский Союз был вооружен до зубов. В 1939 году наркомат вооружения был разделен на четыре отдельных наркомата: вооружения, боеприпасов, авиационной промышленности и судостроительной промышленности. Однако финны построили целый ряд оборонительных рубежей, известных как линия Маннергейма (который был их главнокомандующим) и включавших двухэтажные огневые точки из усиленного бетона и с броневыми колпаками. Хотя многие доты и бункеры были слишком старыми, чтобы противостоять огню современной артиллерии, некоторые были построены крепко и к тому же дополнялись танковыми ловушками, завалами из бревен, траншеями и минными полями. За этой линией были сооружены примитивные ловушки (валуны, заграждения из колючей проволоки). В советских военных отчетах утверждалось, что финны обклеивали свои укрепления портретами Сталина, чтобы красноармейцы опасались открывать по ним огонь, но это было попыткой оправдаться. Самым главным было то, что линию Маннергейма дополняли болотистые леса, бесчисленные озера и прочие естественные препятствия, которые и стали главной причиной того, почему война была начата в разгар зимы: предполагалось, что замерзшие водные пространства облегчат передвижение танкам и артиллерии на колесах. Но при этом советские механизированные части пытались вести на такой неподходящей местности маневренную войну в немецком стиле.