Новым испытанием для поэта явилась война 1941–1945 гг. Из Москвы он не уезжал, хотя часто болел и постоянно бедствовал. Торговля книгами уже не давала таких средств, как прежде, в мирное время. Кручёных немного подрабатывал в организовавшихся «Окнах ТАСС», делал стихотворные подписи под плакатами, как и С. Михалков. Н. Кульчицкий, С. Кирсанов и другие. Иногда случались неожиданные подарки судьбы, как. например, такой: «Вчера я получил от Коли Асеева перевод – 1 % его премии – жест красивый и широкий. „Не имей 100 тысяч, а имей 100 друзей-лауреатов“ – и тебе премия обеспечена. Думаю, что за 100 лет это может устроиться, или я сам стану лауреатом…» (в письме к Л. Ю. Брик от 9 мая 1942 г.).118 Но подобное было исключением, правилом же – неустроенный быт, холод, плохое питание, частые недомогания. Зимой 1942 г. бедствующего Кручёных как-то встретил И. Эренбург узнал, что тот едва сводит концы с концами и решил помочь – дал ему рекомендацию для поступления в ССП, что, вполне возможно, спасло тогда поэту жизнь: «Считаю вполне возможным принять в число членов Союза писателей Алексея Кручёных как обладающего тридцатилетним литературным стажем. Кручёных – своеобразный писатель, сыгравший роль в развитии русской поэзии 20 века: от первых книг стихов до воспоминаний о Маяковском и Хлебникове. Кручёных всё время работает в СССР как энергичный литературный работник».119 Это было написано 28 февраля, а уже 4 марта Кручёных был принят в ССП. Воспрянувший, он с гордостью писал своей племяннице в Уфу: «У меня уже дней 20 болят ноги, хожу с трудом и злюся. Но сейчас пошло на поправку. […] В октябре-ноябре я сдал в Литературный музей 25 портретов писателей моей работы – рекорд! – перекрыл всех художников. Сейчас отдыхаю, пишу стихи.» (В письме к О. Ф. Кручёных от 28 декабря 1942 г.).
Собственно литературой Кручёных в годы войны занимался мало, его стихи этого периода почти неизвестны, хотя в письмах из Москвы за 1941–1944 гг. можно нередко встретить такие слова: «Я всё время пишу стихи, но окончательного мало» (в письме к Л. Ю. Брик от 15 июня 1942 года).120 Больше известны три альбома экспромтов и посвящений Кручёных «Борису Пастернаку» (1942, 1943). два собранных им альбома автографов и стихов советских писателей «Московские встречи» (1943, 1945), а также замечательные машинописные сборники «Слово о подвигах Гоголя» и «Арабески из Гоголя» (1944). Последние два возникли из размышлений над произведениями Гоголя. Выделяя первый из них. Н. Харджиев пишет: «В стихотворениях этого цикла острые поэтические характеристики Гоголя чередуются с проникновенным истолкованием его произведений. Образы гоголевских героев, вырванные из „долгих бурсацких периодов“ и включённые в строй необычных ритмических движений, неожиданно обрели новую жизнь. Этот рискованнейший эксперимент следует отнести к числу самых блестящих достижений Кручёных».121
Послевоенное время было для Кручёных не менее нелёгким. Пик в его творчестве пришёлся тогда на 1945-1950-й годы – стихотворные самиздатовские сборники «Урожайный год» (1947). «Лирикаты» (1948–1950), «Книга адских сонетов» (1949), а также альбомы экспромтов «День рождения А. Кручёных». «60-летие и 40-летие работы А. Кручёных», «Весёлый баланс» (все – 1946) и другие. Вот один из образчиков стихов Кручёных того периода:
