Однако суровые нравы тогдашнего времени помешали соединиться двум любящим сердцам. Однажды отец Серафимы прогнал Назария из дому, а дочери велел готовиться к замужеству с душевнобольным десятилетним сыном новгородского тысяцкого Василия Максимовича – Дмитрием. Состоялось сватовство, во время которого появился разгневанный Назарий и пригрозил, что он скоро заявится в Новгород с войском.
Подготовка к свадьбе шла полным ходом, когда стало известно об отъезде Назария в Москву. Одновременно в Новгороде появились слухи о том, что великий князь Иван Васильевич «воспаляся гневом на свою родовую отчину Великий Новгород». Серафима только радовалась поначалу этим слухам, так как надеялась на расстройство ее замужества. На семейном совете было решено отправить молодую княжну к родственникам в Порхов. Здесь княжна узнала, что Назарий, находясь в Москве, предал Новгород: он рассказал великому князю о «великих изменах» новгородских бояр и владыки. Великий князь собрал в «Разрядной палате» совет, на котором решалось, как поступить с Новгородом. Говорили, что не надо обижать Новгород, нельзя верить ни Назарию, ни его товарищам – «Захару-дьяку» и «Николо-Бельскому игумену Сидору». Их велели привести на совет, и они показали, что в Новгороде многие не хотят веча, власти посадников, мечтают перейти под власть великого князя, сообщили об изменах, особенно владыки Феофила, посадника Короба, тысяцких Максимова и Федора Борецкого, брата жениха Серафимы. Великий князь обещал казнь Новгороду. Вскоре был взят в Москву некий Фома, закован в железа и посажен в поруб.
Узнав все это, Серафима горько плакала, переживая за судьбу новгородцев и сожалея об измене Назария.
Между тем слуги, побывавшие в Новгороде, привозили в Пор-хов все более угрожающие известия. Однажды они сообщили, что пришел из Москвы какой-то человек и в Новгороде случились «смерти»: убили брата некоей Юлии Яковлевны, зарезали какого-то Козьму, народ бросал друг друга с моста у св. Арсения, разорвал мантию игумена, с трудом унявшего бунт. Одни новгородцы угрожали Москве, другие поносили их неразумие и молились за здоровье великого князя Ивана Васильевича.
Тем временем из Москвы прибыл боярин с требованием уничтожить вече. Его угощали, пытались уговорить, но, несмотря на это, новгородцам было обещано разорение. Обеспокоенный отец Серафимы решил пойти на поклон к великому князю и послал в Москву с челобитной сына, отказавшись от предложения Федора Борецкого стать воеводой во главе новгородского войска.
Опасаясь московской силы, Серафима вместе с родственниками решила бежать из Порхова в Псков. Около 300 холопов, имевших боевой опыт, пожелали сразиться с уже обступившими город войсками великого князя. Однако с последними пришел некий воевода, и как только он крикнул, холопы упали на землю, не смея встать и ожидая своего конца. С москвичами оказался и Назарий, потребовавший показать княжну. Он объяснился ей в любви. Но Серафима обвинила его в злодеяниях и предательстве Новгорода, потребовав раскаяния. Назарий, пораженный гневом и смелостью княжны, обещал покаяться и ушел. Воспользовавшись суматохой, Серафима бежала во Псков, где увидела собравшуюся рать, которая по повелению великого князя направлялась к москвичам для похода на Новгород. В Пскове Серафима получила важные известия от оказавшегося там новгородского купца. Он сообщил о хорошем приеме великим князем ее брата. Иван III уже прибыл под Новгород, где ему ударил челом тысяцкий Василий Максимович. Последний сказал, что новгородцы задумали убить великого князя. Душой заговора оказался Федор Борецкий. Уже четыре недели Новгород находился в осаде, жители его на вече решали: сдаться или продолжить оборону. Но самое главное, купец сообщил о признании Назария в клевете на Новгород, после чего он стал злейшим врагом великого князя, приказавшего заковать его в кандалы и посадить в яму. Многие из окружения великого князя жалели Назария, ценя его ум, да и сам Иван Васильевич раньше прочил ему блестящую судьбу деятеля «лучше Гусева и Бородатого». Среди заступников Назария был даже старший сын великого князя Иван Иванович.
Рассказ купца поразил Серафиму, она тяжело заболела. Выздоровев через восемь недель, княжна узнала, что 13 января великий князь вошел в Новгород, жители города целовали ему крест, признав правдой рассказанное ранее Ивану Васильевичу Назарием, Захаром и Сидором. Услышав это, Серафима негодовала на слабость, легковерие народа, его малодушие и страх.
Подчинясь воле отца, Серафима возвратилась в Новгород и увидела, что там все тихо, как в могиле, люди ходят как тени, опасаясь говорить друг с другом. Однажды она увидела в доме Марка Степановича великого князя, который спросил у отца, сколько лет они живут в Новгороде (оказалось, лет пятнадцать или более).