Блаженный же святитель Филипп, издевательства над собою и грязное рубище на себе видя и оскорбления терпя, надеждами на будущее укрепляем, радовался, ибо новым мучеником явился, вспоминая страсти Христа, Бога нашего. И привезли святого в монастырь Богоявления Господа нашего Иисуса Христа за ветошным рядом. Люди же, плача, провожали его, разлучались со своим учителем, ожидая себе окончательной погибели. Преподобный же архиерей Божий Филипп на все стороны осенял народ крестным знамением, своего благословения сподобляя их и много поучительных слов Божественного Писания говорил им. Они же, последнее прощение от него получив, возвращались с плачем, ибо всех охватил страх пред царем: никуда не могли <от него> укрыться.
И вскоре царь приказал привести блаженного Филиппа на собор церковных иерархов на ставку пред лживыми свидетелями. И везли туда святого, как и прежде, с позором. Когда же святой встал пред царем, те лживые клеветники, а затем пастырев ученик — игумен Соловецкого монастыря Паисий <по делам же — второй Иуда-предатель> много оскорбительных слов произнесли о святом. Святой же сказал ему: «Безумный! Хоть тщишься ухватить власти выше той, которую имеешь, но и этой, нечестивый, лишишься. Ибо написано: „Если кто, — сказано, — что посеет, то и пожнет”».
И большое смятение было пред царем, святой же стоял, словно агнец беззлобный среди волков, и с Божьей помощью противился им. Блаженный Филипп, неотступно подвиг свой завершая, ярость цареву обличал: «Прекрати, благочестивый царь, — сказал, — столь недостойное начинание. Вспомни о царях, бывших прежде тебя, которые хорошо жизнь прожили и по заповедям Божьим творили, и после смерти — блаженны. А те, кто скверно царствами правил, — и ныне немалыми проклятиями поминаются». И иные многие поучения, подобные этим, изрек царю.
Царь гнева и ярости преисполнился, ничего не отвечал. И повелел отдать святого грубым и немилостивым воинам. Они же взяли его и про себя решили: «Испробуем, — сказали, — беззлобия его и к смерти безобразной осудим его, ибо он противится повелению царя. Если этого умертвим, никого не будет, обличающего беззакония наши, ибо он один неизменен, обличая и наставляя царя».
После этого посадили его в зловонное помещение и ноги его забили в колоду со всем усердием. И оскорбляли его гнусно, и железные цепи тяжкие, для того и приготовленные, возложили на шею доброго страдальца, и правую руку святого стянули оковами железными. Ко всему этому еще голодом морить попытались непобедимого, с юности привыкшего принимать пищу раз в неделю!
Святой же мужественно страдания принял и победу показал! Ибо Даниила в Вавилоне львы устыдились, а люди того доброго страдальца не помиловали. Но и души не имеющие орудия <пыток> устыдились мужества сего святого: с шеи его и с правой руки железные цепи сами упали, и «ноги прекрасные, мир утверждающие», сами собою освободились от запоров. Об этом преславном чуде было поведано царю, и было то на удивление <ему>.
А через восемь дней приказал <царь> перевести святого в монастырь святого Николы, прозываемый Старым. Потом повелел царь брату Филиппа — Михаилу Колычеву голову отрубить и послал ее святому Филиппу. Святой же Филипп встал с достойным почтением, и со всеми почестями <ее> принял, и поклонился до земли, и благословил ее, и с любовью поцеловал. И сказал: «Блаженны те, кого избрал и принял Господь, и память их — из рода в род». И отдал ее принесшему.
Узнал царь о мужественном терпении святого, и осудил его на заточение в город Тверь в Отрочь монастырь, и надзирателей немилостивых повелел приставить к святому. И вскоре после этого сослал. Святой же по дороге много пакостей и унижений принял: на мулах езду, и лишение необходимой пищи, и — просто сказать — всю полноту бед приняла эта многострадальная душа и нисколько не ожесточилась, вспоминая слова божественного апостола Павла, говорящего: «Ничто меня не разлучит от любви Божьей!» Сказал он себе: «По добром размышлении надеюсь, что ни смерть, ни жизнь, ни заточение, ни позор, ни разлука с родными, ни сановные почести, ни иное что из сотворенного Богом не отторгнет меня от любви Божьей. Как Господу угодно, так и будет».
И уже завершался год, как блаженный жил в заточении страдальческой жизнью. В то время царь начал поход на Великий Новгород, свое начинание в дело превращая. Когда он еще не дошел до города, где был заточен святой, супостат Малюта Скуратов внезапно пришел в монастырь один без сопровождающих и грубо ворвался в келию святого.
Блаженный же Филипп за три дня до его прихода бывшим у него сказал: «Уже пришло время окончания моего подвига». Они же не поняли произнесенных им слов, что он о себе говорит, покуда он не скончался. Затем стал просветлен, говоря: «Уже уход мой близок». Причастился, словно отправляющийся в дорогу, Пречистого Тела Христова и его Животворящей Крови. И еще более преисполнился Пресвятого Духа и становится тайновидцем сокровенному.