В городе была установлена власть УНР, но сил для её поддержания было крайне мало. Этим обстоятельством решили воспользоваться местные большевики и обратились к Махно с предложением вместе захватить Екатеринослав. Тот, недолго думая, повернул против Директории полученное от неё оружие.
26 декабря в Нижнеднепровске около тысячи махновцев соединились с четырьмя сотнями большевиков и двумя сотнями эсеров. Махно было поручено военное руководство, а большевистский губревком стремился сохранить за собой политическое верховенство. Махно особо не противился, так как считал себя в первую очередь представителем крестьянства и власть в городе была ему не нужна. Зато он рассчитывал на военные и хозяйственные склады, имевшиеся в Екатеринославе. Входивший в губревком махновец Марченко предполагал, что им хватит всего нескольких дней, чтобы очистить склады и передать оружие крестьянам Надднепрянщины. Город защищало около 4000 подчинявшихся Директории солдат, которые, разоружив немецких солдат, почивали на лаврах и готовились достойно встретить рождественские праздники.
27 декабря в предрассветных сумерках на Екатеринославский вокзал прибыл железнодорожный состав из Нижнеднепровска, в котором находились анархисты из Гуляйполя во главе с самим Махно. Выдавая себя за рабочих, они беспрепятственно миновали украинские заставы, атаковали вокзал и захватили 20 пулемётов и четыре орудия. Следовавшие за авангардом основные силы махновцев (два эшелона под командованием С. Каретникова) высадились на вокзале и начали наступление на центр города. Бои продолжались два дня. Войска Директории неоднократно пытались контратаками выбить махновцев и большевиков, но безрезультатно. По приказу Махно из тюрьмы были освобождены все заключённые, в том числе уголовники. В городе началось мародёрство, были подожжены торговые ряды Озёрного базара. Махно приказал расстреливать грабителей на месте, однако именно с его именем горожане впоследствии связывали грабежи.
На второй день боёв на сторону махновцев перешли украинские артиллеристы, что окончательно склонило чашу весов.
За три следующих дня отношения между махновцами и большевиками окончательно испортились. На все ответственные должности назначались исключительно большевики. Марченко был фактически отстранён от управления. Махно требовал, чтобы губревком был переизбран и в него вошло большее число махновцев, и при этом не забывал грузить складское имущество в эшелоны. Одновременно в Екатеринославе начали создаваться рабочие дружины. Впоследствии большевики приписали эту инициативу себе, но в действительности их создавали непосредственно сами рабочие, стремившиеся оградить свои дома и семьи от разгула мародёров.
Первый день нового года принёс Нестору Махно новую катастрофу, более масштабную, чем под Темировкой. К Екатеринославу подошли войска УНР под командованием полковника Самокиша. Большевистские и махновские заставы, не оказав сопротивления, отступили в центр города. За ними последовали и украинские солдаты. В это же время в тыл махновцам ударили рабочие дружины, решившие, что „буржуазный“ порядок лучше революционной анархии. Махно сумел организовать прорыв по мосту на левый берег Днепра, но бóльшая часть махновцев осталась в городе. Они попытались вырваться, перебравшись на левый берег по льду замёрзшего Днепра, но представляли собой отличные тёмные мишени на светлом фоне и несли огромные потери. В тот день только махновцы потеряли 600 человек.
Как и двумя месяцами ранее, всю ответственность возложили на батьку. Пройдёт всего несколько недель, и Махно сполна восстановит репутацию.
1919 год принёс на украинские земли новые кровавые события. Ужасы Гражданской войны, на время позабытые при Гетманате Скоропадского, возвращались. С разных сторон наступали части Красной и Белой армий, и войска Директории Украинской Народной Республики (УНР) постепенно отходили на Правобережье Днепра, оставляя один город за другим. В этой ситуации многие крестьяне видели своим надёжным защитником гуляйпольского батьку и присоединялись к анархистскому движению. Для Нестора Махно наступило время решающего удара по врагам трудового народа.
Неудача под Екатеринославом вынудила Махно отступить в район станции Синельниково, которую контролировали части Директории, а затем ещё дальше, в направлении Гуляйполя. 3–4 января 1919 года на станции Пологи состоялся съезд делегатов повстанческих отрядов Екатеринославщины, на котором было решено преобразовать разрозненные части в единую армию. На территориальной основе были созданы пять полков:
Согласно приказу
