Тем не менее махновцы являлись силой, не считаться с которой было невозможно. Против них выдвинулись части 2-го конного полка, которые 5 января прибыли в немецкую колонию Грунаум. Принятые на постой дружественно настроенными жителями белогвардейцы на протяжении недели наблюдали за махновцами. 12 января, соединившись с пехотой и усилившись немецкими милицейскими дружинами, белогвардейцы перешли в наступление. 4-я Донская сотня при поддержке немецких колонистов в тот же день заняла Гайчул, после чего началось наступление на станцию Пологи. В течение следующих нескольких дней военные действия развернулись на участке Гайчул — Пологи. На стороне махновцев было численное преимущество, но белые брали опытом и боеспособностью. Тяжесть боёв легла на 2-й конный полк, который, сочетая атаки в пешем и конном строю, сумел прорваться к Пологам. На рассвете 20 января эскадрон ротмистра Малиновского занял посёлок и станцию, захватив восемь орудий и несколько десятков пулемётов, а также взяв неизвестное количество махновцев в плен.
Узнав о захвате станции, Махно приказал готовить свою столицу к обороне. Сложившуюся в Гуляйполе ситуацию В. Белаш описывает так:
Белогвардейцы тут же попытались развить успех и выдвинулись в направлении Гуляйполя. Дроздовец Владимир Кравченко, написавший историю своей дивизии, изображает события 21 января как эпический встречный бой, развернувшийся вдоль железной дороги. При этом противников белогвардейцев, которые перешли в наступление при поддержке бронепоездов, он именует „красными“. Однако регулярных частей Красной армии в районе Гуляйполя в те дни не было. Это могли быть только махновцы, а „бронепоездами“ могли оказаться железнодорожные платформы, на которых стояли артиллерийские орудия или специально оборудованные на основе угольного вагона пулемётные площадки. Не углубляясь в перипетии военных действий, отметим, что после продолжавшегося весь день боя махновцам удалось остановить продвижение врага.
В этот же день разъезд 3-го эскадрона конного полка под командованием поручика К. Подушкина ворвался на окраину Гуляйполя, но понёс потери, и кавалеристы были вынуждены отступить.
На следующий день белогвардейцы повторили атаку. В этот раз В. Кравченко скупо сообщает, что солдатам 7-го эскадрона и 4-й Донской сотни удалось выбить махновцев из вырытых накануне окопов, но затем вновь пришлось отступить, столкнувшись с упорным сопротивлением. После этих боёв численность 2-го офицерского конного полка сократилась до 78 сабель, и он был отведён на переформирование в село Воскресенка. Сменился и командир полка: вместо полковника В. Шумоваего его возглавил ротмистр Н. Поспелов.
Для дальнейшей борьбы с Махно белогвардейцы выделили сводный отряд под командованием полковника Витковского. Основу отряда составил батальон 2-го офицерского полка (командир подполковник А. Чертков), которому были приданы взвод 3-й батареи (командир капитан А. Самуэлов) и 2-й офицерский конный полк (командир ротмистр Н. Поспелов). Общая численность отряда достигала 400 штыков и сабель. Поддерживать наступление должен был бронепоезд „Вперёд за Родину“. Позднее в распоряжение отряда поступил броневик „Верный“ — один из 16 бронеавтомобилей „Пирлесс“, разработанных британской фирмой „Викерс“ для Русской императорской армии, который с 1918 года находился в рядах дроздовцев. Тот факт, что в боях было решено задействовать не успевший пополниться конный полк (его численность составляла всего 80 сабель), наглядно показывает всю сложность обстановки для белогвардейцев.
