В следующие несколько дней махновцы активных военных действий не вели и занимались реорганизацией армии. В окрестностях станции Синельниково произошло несколько стычек с отрядами УНР, не принёсших успеха ни одной из сторон. В конце концов махновцы овладели станцией, захватив при этом 200000 патронов. Значительных успехов махновцы добились на северном направлении, где действовала группа под командованием П. Петренко. Им удалось 10 января захватить Павлоград, удерживаемый куренем УНР, продвинуться дальше по железной дороге и установить контроль над Лозовой. Казалось, все неудачи уже позади. Однако наибольшую пользу продвижение анархистов принесло Красной армии, позволив наступающим частям В. Антонова-Овсеенко, не встречая сопротивления со стороны войск УНР, полностью овладеть участком железной дороги Харьков — Нижнеднепровск.
Приближение красных поставило перед Нестором Махно вопрос о сотрудничестве с большевиками. Ранее батька неоднократно шёл на него, но особых дивидендов это ему не приносило. Принимая анархистов в формируемые советы, большевики пытались оставить принятие всех главных решений за собой, а махновцам выделяли лишь второстепенные должности и не допускали их численного перевеса. Довольно ярко это проявилось две недели назад, во время боёв в Екатеринославе. Теперь Махно не спешил договариваться с советской властью. Однако события внезапно обернулись таким образом, что союз с большевиками оказался неизбежен: с юга на контролируемые махновцами территории начали наступление белогвардейцы.
Падение Скоропадского и новое наступление Красной армии вынудило генерала Антона Деникина отправить войска в Донбасс и Приазовье для обеспечения своего левого фланга, чтобы не повторить прошлогоднюю ситуацию, когда красноармейцы оказались под Ростовом в тылу белых. Первые белогвардейские подразделения появились на украинских землях в конце декабря 1918 года. Это были прибывшие в Южный Донбасс части 3-й стрелковой дивизии под командованием Владимира Май-Маевского и Крымский отряд Николая де Боде, позднее преобразованный в Крымско-Азовский корпус. Также белогвардейцы произвели несколько десантов в Мариуполе, Бердянске и Геническе, взяв под контроль северное побережье Азовского моря. В дальнейшем они перешли в наступление по всей линии фронта, войдя в соприкосновение с передовыми частями Красной армии и махновцами. Согласно В. Белашу, их численность превышала 22000 человек. Цифры выглядят довольно фантастическими, и здесь уместно сделать оговорку: В. Белаш значительную часть своей книги об истории махновского движения написал, будучи под следствием, и, естественно, стремился показать значение махновцев в победе советской власти. Поэтому он часто завышал численность как белогвардейцев, так и противостоявших им махновцев, не забывая указывать на слабое вооружение последних. В действительности же на всей территории Северного Приазовья и Южного Донбасса белогвардейцы вряд ли в то время располагали более чем 5000 солдат. Конечно же, они пытались проводить мобилизацию местного населения, но в целом она провалилась, хотя встречались и исключения. Причина заключалась в том, что крестьяне, составлявшие основной призывной контингент, ещё не испытали прелестей „военного коммунизма“ и продразвёрстки и были настроены в большинстве своём просоветски.
В глазах белогвардейцев Махно, несмотря на политические разногласия с большевиками, выглядел таким же врагом, если даже не хуже, а его сторонники представлялись исключительно бандитами. Вот одна из оценок, данная Махно поручиком С. Мамонтовым, служившим в Дроздовской батарее:
