Получив от П. Дыбенко боеприпасы и вооружение, Махно предпринял наступление на Гуляйполе. Подробности боёв 27–28 января за махновскую столицу неизвестны. Можно только с уверенностью сказать, что анархисты наступали двумя группами, первую из которых (около 500 человек) возглавлял А. Чубенко, а вторую — непосредственно Н. Махно. Уклонившись от командования, батька пошёл в бой в первых рядах, подбадривая бойцов и возвращая под белогвардейским огнём утраченный поражениями авторитет. Село, по словам исследователя В. Савченко, занимали „чеченские полки Добрармии“, но, вероятнее всего, это была часть отряда Витковского, основные силы которого размещались в Пологах. Заняв Гуляйполе, махновцы торжественно похоронили жертв белогвардейцев. Нестор Махно дал односельчанам торжественную клятву мстить белым до полного торжества революции.
Дальнейшее наступление махновцев на Пологи остановилось у неизвестного хутора к северу от станции, который оборонял 2-й батальон 2-го Офицерского полка (командир — подполковник А. Чертков) с приданным ему броневиком „Верный“. Бои развернулись на подступах к хутору. Бронеавтомобиль неоднократно совершал рейды в тыл махновцев и расстраивал их ряды, способствуя контратакам батальона.
В конце января 1919 года командование белогвардейцев решило передать район Пологи — Александровск в зону ответственности Крымско-Азовской армии. Отряд Витковского подлежал переброске в Каменноугольный бассейн, а на его позиции в районе Пологов выдвигался сводно-гвардейский полк под командованием генерал-майора П. Э. Тилло. Полк состоял из четырёх батальонов „большого состава“ при двух лёгких четырёх орудийных и одной гаубичной батареях. Общая численность, согласно В. Савченко, составляла 1500 штыков и сабель. Автор истории Дроздовского полка В. Кравченко о численности гвардейцев умалчивает, говоря только, что они превосходили батальон подполковника Черткова почти в 10 раз. Отмечая прекрасную экипировку гвардейцев, бывший дроздовец уточняет, что в ротах
Перед сменой позиций белогвардейцы решили осуществить локальное наступление, чтобы нанести махновцам потери и заставить их на время забыть о захвате станции Пологи. Махновцы, не зная о планах белых, сами перешли в наступление. Возможно, они были усилены частями Красной армии. По крайней мере, красные поставили им 9000 винтовок, 20 пулемётов, бронепоезд „Спартак“, батарею трёхдюймовых орудий, боеприпасы и деньги.
В бою гвардейцы показали себя не с лучшей стороны. Часть из них перешла на сторону махновцев. Опорой для белых послужил бронепоезд „Вперёд за Родину“, по приказу Витковского разделённый несколькими днями ранее на две части, чтобы одновременно действовать на железнодорожных линиях Пологи — Орехов и Пологи — Гуляйполе. Махновцы, отражённые артиллерийским и пулемётным огнём бронепоездов, пустили против них паровозы-брандеры. Так они вывели из строя один полубронепоезд с 75-мм орудием, а его команда, сняв все пулемёты и испортив орудие и паровоз, отступила. Второму полубронепоезду повезло больше: из-за сломанного регулятора паровоз-брандер остановился, не доехав до цели. По итогам боя, шедшего с переменным успехом, махновцам всё же удалось овладеть Пологами, развить успех и занять Конские Раздоры. Позднее были заняты Орехов, Большой Токмак и Кирилловка.
