Разместив свой штаб в Пологах, Витковский начал наступление на Гуляйполе. Не желая терять солдат при штурме махновских окопов, белые затеяли артиллерийский обстрел села и станции. Махновцы также имели в своём распоряжении артиллерию, но качество их стрельбы оставляло желать лучшего. Очень скоро Гуляйполе было окутано дымом пожарищ. Попавшие под огонь дроздовских пулемётчиков махновцы несли большие потери. Была полностью уничтожена только что сформированная инженерная рота (хронология боёв за Гуляйполе весьма запутанна, поэтому, возможно, это произошло ещё 21 января). Махно, посчитав, что солдаты могли выйти на пулемёты только из-за предательства, приказал расстрелять командира роты Энзашвили, хотя его вина вызывала сомнения.
Поняв, что Гуляйполе не удержать, махновцы начали отступать в северном направлении, где уже готовилась новая линия обороны. Потери анархистов составили не менее 300 человек. Станция и село заняли белогвардейцы. Они не стали преследовать махновцев, а вместо этого решили навести порядок в захваченном Гуляйполе. Сразу же начались репрессии. Одной из первых жертв стал Карп Махно, родной брат Нестора: его расстреляли вместе с другими „сочувствующими“.
Захват Гуляйполя оказался последним январским успехом белогвардейцев на махновском фронте. Батька нашёл союзника и двинулся в контрнаступление вместе с частями Красной армии.
Инициаторами переговоров, по-видимому, выступили представители Красной армии, осознававшие, что махновцы смогут значительно усилить их войска перед наступлением на Екатеринослав. Красные отправили Махно телеграмму с предложением совместных военных действий. Официальные переговоры между Красной армией и анархистами состоялись 26 января в Новомосковске. Махно лично на них не присутствовал, положившись на своего представителя Алексея Чубенко, которому неоднократно впоследствии поручал различные дипломатические миссии.