Заранее предупреждённый изменником Курбским, Радзивилл знал, куда идёт войско Шуйского. Курбский предупредил также, что из-за местничества удельных князей воевода Василий Серебряный не будет торопиться с войском на соединение с воеводой Петром Шуйским. Высланная гетманом разведка подтвердила поход русского войска в направлении стратегического удара, указанным Курбским, и оценила его численность без соединения с более мощной армией. Радзивилл приказал подтянуть к Чашникам, к Ивановскому полю близ реки Уллы значительные силы и выставить свои войска в боевые порядки.
По донесениям литовской разведки гетману стало известно, что войско Шуйского устраивается на ночлег неподалёку, под Чашниками. Причиной неосторожного, легкомысленного поведения воеводы и всех русских воинов, конечно, было то, что никто не ожидал увидеть перед собой крупные силы литовских войск гетмана. Шуйский настраивался на мелкую скоротечную стычку, ожидая скорого подхода соединения князя Серебряного, чтобы потом вместе ввязаться в серьёзные боевые столкновения с армией гетмана.
Хитрый Радзивилл воспользовался сонным состоянием русского войска, готовящегося к ночлегу, и, не дожидаясь глубокой ночи, поздним вечером ударил по лагерю. По словам летописца-современника: «Царевы же воеводы не токмо доспехи не успели на себя положить, но и полки встать не успели… не бережно доспехи и всякий наряд везли в санях». Войско Шуйского было застигнуто врасплох, готовясь без доспехов устраиваться на ночлег. Воины всё же оказали ожесточённое сопротивление коварно напавшему на них врагу, но сражение было явно не в их пользу.
В «сонной» битве под Чашниками погиб командующий войском князь Шуйский, а его полки были рассеяны и разбежались. Были также убиты видные военачальники, князья Палецкие. Были пленены воеводы Плещеев и Охляблин. К стыду сонных воевод русский обоз из трёх тысячей санных возов и вся артиллерия оказались добычей литовских воинов адзивилла Русские летописцы существенно занизили потери Шуйского, до 150–200 человек, литовские хроники значительно преувеличили число убитых и пленных русских, доводя их дл 20 тысяч.
Царь был взбешен не только военной неудачей войска Шуйского, сколько последующими действиями князя Серебряного с его сильным отмобилизованным 50-тысячным войском. Узнав о разгроме Шуйского, войско Серебряного, отказавшись брать рассеянные отряды, отступило на русскую территорию, перед этим сильно пограбили земли Оршанские, Могилёвские, Шкловские и прочие. Срыв зимнего наступления русской армии на Минск и Вильну нарушил завоевательные планы царя, тем более, когда в ходе боевых действий начала неудачно начавшегося 1564 года на литовскую сторону к королю перебежали бояре Пухов-Тетерин, Сарохозин, Колычев. Наместник Стародуба князь Фуников вступил в переписку с королём Сигизмундом, его письма были перехвачены.
Царь пощадил Фуникова, наверное, потому, что получил тревожные известия из Полоцка: литовское войско осадило этот стратегически важный для Москвы город и потребовало от воеводы, князя Петра Щенятьева сдать крепость. Щенятьев отказался сдаваться, но послал гонца к царю за подмогой, своими силами ограниченного в ресурсах гарнизона выстоять и, тем более, отогнать войска Радзивилла было трудно. Но войска Щенятьева артиллерийским огнём отбили несколько штурмов и отбили охоту гетмана брать «свой» город.
А весенней ночью 30 апреля 1564 года из захваченной в ходе Ливонской войны русской крепости Дерпта бежал его воевода князь Курбский со своими верными двенадцатью слугами. От своего агента Ильи Грозный царь получил сведения, что уже в январе Курбский установил свои изменнические связи с подданными короля. Более того, агент царя сообщил, что Сигизмунд-Август в письме к раде великого княжества литовского благодарил воеводу Николая Радзивилла за «старания в отношении Курбского» с переманиванием князя на сторону короля. Выяснив, кто стоит за передачей сведений врагу о скрытном передвижении войск Шуйского и Серебряного, что способствовало январскому разгрому и убийству Шуйского, царь послал в Дерпт воеводу Малюту Скуратова с отрядом.
Курбский, боясь ареста и расправы с неминуемой казнью за предательство, бежал, перелезши через крепостную стену с захваченной казной крепости из 300 польских злотых, 500 немецких талеров, 30 дукатов и 44 московских рубля. Царя поначалу позабавили данные своего агента Ильи, что на границе вельможного беглеца Курбского обобрали на литовской границе, и только потом король отблагодарил изменника за лютую измену.
