Клэр нередко называли «проблемной», однако тут стоит учитывать, что эта женщина пережила страшную трагедию. Ее дочка Элизабет умерла еще ребенком в 1914 году. Клэр была молодой вдовой: ее муж Уилфред погиб на войне. Как и многие жители Британии и Европы, после тех страшных событий женщина в какой-то момент обнаружила, что все ее жизненные ориентиры перевернулись с ног на голову. Может, из-за этого у нее выработался позитивный взгляд на новый мир, который, судя по всему, намеревался построить Ленин?
Отношения Клэр со знаменитым кузеном были теплыми и всепрощающими, во всяком случае до конца 1920 года, когда она отправилась в Советский Союз. В своих мемуарах она вспоминает короткую беседу с Черчиллем и еще одним двоюродным братом, имевшую место недалеко от Ричмонда-на-Темзе, описывая происходившее в форме творческого отступления:
