Фон Плетенберг хорошо подготовился к войне и в конце 1501 г. повел армию на Русь: «собралась вся земля Ливонская, и пришли на великого князя вотчину на град Псков» (159, 419). Неожиданно стратегическая ситуация резко изменилась, умер польский король Ян Ольбрахт, брат Александра, и вместо войны с Иваном III литовский князь отправился в Краков на коронацию. Ландмейстер оказался в очень сложном положении: «Александр должен был отправиться в Польшу для получения короны, чрез что ливонцы подверглись большой неприятности, будучи оставлены союзником и слишком слабы одним противиться Московиту» (106, 298). Даже оставшись в одиночестве, фон Плетенберг не испугался и повел войска на Псков. По свидетельству Бальтазара Руссова, ландмейстер располагал «4000 всадников, порядочным количеством ландскнехтов и крестьян и с несколькими полевыми орудиями» (106, 298). Эти цифры внушают доверие, в отличие от данных Руссова о численности великокняжеской рати в 40 000 воинов (106, 298). Цифра явно завышенная, даже с учетом московских полков. Понимая неизбежность войны с Ливонией, Иван III отправил на северо-западные рубежи рать под командованием Даниила Александровича Пенко-Ярославского. 1 августа воевода прибыл в Псков, объединил свои войска с местным ополчением и выступил к Изборску, в окрестностях которого стояла ливонская армия. Кроме Пенко-Ярославского, во главе великокняжеской рати шли новгородский наместник Василий Шуйский и московский воевода Иван Борисович Бороздин. Русская рать численно превосходила ливонцев, но не до такой степени, как это пытается показать Бальтазар Руссов.
Противники встретились 27 августа на реке Серице, в десяти верстах от Изборска. Как у ливонских командиров, так и у русских воевод разведка была поставлена очень плохо, военачальники представления не имели, где находятся войска противника, поэтому ни та, ни другая сторона оказались к битве не готовы. Произошел встречный бой, со всеми вытекающими из этого последствиями. Великокняжеские воеводы сориентировались в обстановке лучше орденских военачальников и атаковали передовые отряды ливонцев. Псковское ополчение под командованием князя И. Горбатого-Шуйского мощным натиском смяло передовые орденские отряды и бросилось преследовать разбитого врага. Фон Плеттенберг не растерялся, выдвинул вперёд артиллерию, воинов с аркебузами и наемников. Псковичи этого маневра не заметили, за что и поплатились. Плотные залпы немецких аркебузиров и меткая пушечная стрельба ливонских артиллеристов нанесли псковичам огромные потери и обратили в бегство. В числе убитых оказался и псковский посадник Иван Теншин.
Московские воеводы оставались пассивными зрителями происходящего, не поддержали псковичей во время атаки на ливонский авангард и не участвовали в преследовании разбитого противника. Пока Шуйский громил ливонцев, Пенко-Ярославский развёртывал войска из походного строя в боевой порядок, но делал это настолько медленно, что когда псковичи побежали, московская рать оказалась не готова к сражению. Фон Плеттенберг воспользовался ситуацией и повел войска в контратаку: «навернули погании на москвич с пушками и пищальми, и бысть туча велика и грозна и страшна от стука пушечного. И потом москвичи побегоша…» (42, 252). Пушечным ядром убило воеводу Ивана Бороздина, великокняжеские ратники не выдержали массированного артиллерийского и аркебузного огня ливонцев и обратились в паническое бегство. Ландмейстер запретил войскам преследование разбитого врага и приказал соблюдать строй, поскольку опасался вылазки гарнизона Изборска.
