В церкви хранилась родовая святыня дома Романовых – икона Знамения Божией Матери, которую особенно чтил Петр I. В свое время она досталась ему от отца, царя Алексея Михайловича, который получил ее в дар от одного из восточных патриархов. По преданию, именно этой иконой Петр благословил свою дочь Елизавету. А сама Елизавета в ночь перед возвращением отцовского трона ей, прямой и законной наследнице его, будто бы молилась перед этим святым образом.
Если верить фольклору, с помощью этой чудотворной иконы в 1820 году, когда внезапно пожар охватил Большой дворец, удалось унять огонь. Император Александр I, увидев икону, вынесенную из Знаменской церкви, воскликнул: «Матерь Божия, спаси мой дом». Говорят, что в эту минуту ветер изменил свое направление и пожар удалось быстро погасить.
В июне 1863 года дворец вновь загорелся. На этот раз уже по прямому указанию императора Александра II икону вынесли из церкви, обнесли вокруг дворца, и огонь, бушевавший еще мгновение назад, удалось, наконец, унять.
Вокруг Знаменской церкви до 1818 года проходили ежегодные так называемые «Константиновские ярмарки», продолжавшиеся в течение целого месяца. Вначале они устраивались вокруг Софийского собора и назывались «Константиновскими» одновременно и по константинопольскому храму Святой Софии, превращенному турками в мечеть, и по имени внука Екатерины II Константина, который, как мы уже знаем, по твердому убеждению императрицы-бабушки, должен был занять православный трон в Византии. В 1818 году был утвержден проект архитектора А.А. Менеласа по устройству вблизи Знаменской церкви Лицейского садика, и «Константиновские ярмарки» перевели к Гостиному двору, на площадь у Екатерининского собора. Традиционные ярмарки уже на новом месте просуществовали до начала XX века. Затем, уже в советское время, Екатерининский собор был взорван. На его месте разбили сквер с памятником Ленину в центре.
В 1842 году в Царском Селе вблизи Московской дороги по проекту архитектора Никитина были возведены каменные госпитальные корпуса, которые однажды посетил император Николай I. Сохранилась местная легенда. Государь, рассказывается в ней, остался доволен постройкой и чем дольше ходил по госпиталю, тем больше хвалил архитектора, который «был вне себя от радости и уже предвкушал награду». Но вдруг, не заметив одну из низких дверей в богадельню, царь больно ушибся о притолоку. Он разгневался, прекратил дальнейший осмотр и спешно уехал. Архитектор же вместо награды попал на гауптвахту «за то, что, не предупредив, оставил глупую дверь».
Недалеко от госпиталя Московское шоссе упирается в каменное здание Царскосельского реального училища императора Николая II. Оно построено по проекту архитектора А.Н. Иосса в 1902 году. Интересно, что свое происхождение училище ведет от школы «Сарскомызского дьякона», в которую еще при Петре I отдавали детей крестьян и придворных царской усадьбы «в научение и присмотр». До строительства здания, о котором идет речь, школа много раз меняла свой адрес. Превращенная в реальное училище, она получила новое здание, которое украсило въезд в город со стороны Московского шоссе. В XVIII веке на месте реального училища чуть ли не в продолжение ста лет находился дровяной и сенной рынок, на который по воскресеньям съезжались окрестные жители. Согласно старинным преданиям, здесь же проводились публичные наказания преступников.
Вдоль Московского шоссе при императоре Александре I была основана колония переселенцев из Германии под названием «Фриденталь». Колония просуществовала вплоть до 1917 года, затем распалась. Сегодня о ней напоминает глубокий искусственный пруд у Московских ворот, который в народе зовется «Колоничкой».
На границе современного Царского Села Московское шоссе пересекает колея первой в России железной дороги. Ее строительство началось в 1836 году, и уже 30 октября 1837 года состоялось торжественное открытие первого участка от Петербурга до Царского Села. Введение в эксплуатацию железной дороги стало рубежом двух транспортных эпох. Заканчивался долгий век конного транспорта, хотя на первых порах это вряд ли было замечено широкой общественностью. Первые поезда по железнодорожной колее в будние дни передвигались с помощью конной тяги и только по праздникам и воскресеньям переходили на паровую. А Николай I, если верить легендам, впервые проехал по железной дороге весьма оригинальным образом. Он приказал поставить на железнодорожную платформу свой конный экипаж, сел в него и так доехал до Царского Села.
Сохранилась легенда о первом директоре Царскосельской дороги, который будто бы написал на своей визитной карточке: «Directeur du chemin de fer Petersbourga Tsarskoe Selo et retour», что в буквальном переводе означало: «Директор железной дороги Петербург – Царское Село и обратно».