Орден Дракона был основан королем Венгрии Сигизмундом I Люксембургским в 1408 году. Благочестивой задачей ордена была защита короля и его семьи, а также вдов и сирот и, кроме того, оборона королевства и молитвы за погибших сотоварищей. Но на самом деле он скорее защищал церковь от еретиков и язычников и противостоял расширяющейся Османской империи. Орден начал поход против неверных турок. Всего в Европе в ордене состояли лишь 24 человека — и среди них отец Дракулы Влад. Тем не менее у ордена были могущественные союзники, включая короля Англии Генриха V.
Рыцари ордена должны были носить два плаща. Один был зеленым, по цвету схожим с драконьей чешуей. Его положено было носить с красной повязкой, напоминавшей о крови пролитых мучеников. Черный плащ, описанный в книге Брэма Стокера, положено было надевать только по пятницам. Каждый рыцарь носил на шее цепь с подвеской, изображавшей дракона. Крестоносный дракон сворачивался в кольцо, крылья его были распахнуты, а пасть открыта. Этот золотой дракон должен был всегда украшать шею рыцаря. Когда Влад вернулся в Румынию, его стали называть dracul, что и означало «дракон» (на латыни — draco). В румынском языке drac (-ul — это определенный артикль) означал как дьявола, так и дракона, поскольку в православной иконографии дракон олицетворял дьявола. Слово Дракула, позже ставшее кличкой Влада Цепеша, согласно некоторым источникам, означает «Сын дракона». Когда Влад III унаследовал от отца рыцарский титул, его стали называть Дракулой.
Сыновья Влада II получили суровое, но благородное воспитание. Им рано дали понять, что они не такие, как все, они — будущие правители. Сыновья получали много внимания от матери и женщин при дворе. Их учили хорошо одеваться и вести себя как подобает. Обучали их и румынскому языку, который был языком командования в армии. Уже в пять лет они скакали на лошади без седла и стремян. Зимой охотились на дичь с луком и стрелами. Поговаривали, что уже тогда юного Влада привлекали казни, за которыми он наблюдал из окон родного дома в Сигишоаре. Оттуда открывался прекрасный вид на место расправы.
Когда император Сигизмунд скончался, Влад II сделал все, чтобы удержать власть в своих собственных руках, а именно подчинился власти османов. Таким образом он сохранил независимость Валахии. В знак свидетельства своей покорности он вынужден был отправить к османскому двору младших сыновей — Влада и Раду, которые стали заложниками султана Мурада II. Следующие шесть лет мальчики провели вдали от родителей на воспитании у турок. При дворе Мурада они в числе прочих познакомились с будущим правителем Османской империи Мехмедом II. Впоследствии Мехмед, который был на год младше Дракулы, стал его заклятым врагом.
О детстве Влада мало что известно. Предположительно Влад, как и Мехмед, был непокорным учеником. Он был вспыльчивым и часто взрывался. Для его воспитания, как и для воспитания Мехмеда, учителя не жалели розог. Оба будущих деспота были абсолютно безразличны к мнению остальных с ранних лет. В то же время его брат Раду был хорош собой и обходителен, благодаря чему завоевал любовь придворных. Раду хорошо ладил и с Мехмедом, из-за чего между ним и Владом вспыхнула ненависть.
Когда Влад II позволил старшему сыну Мирче вступить в союз с отрядами христиан в Варне, он нарушил уговор с султаном и таким образом поставил под угрозу жизнь младших сыновей, бывших в плену. Это не мог не заметить юный Влад. Жизнь на Карпатах ничего не стоила, если даже собственному отцу нельзя было доверять. Мальчикам сохранили жизнь, но их плен стал суровее. Влад огрубел, стал бездушным и принял решение как можно меньше зависеть от других людей. Он также начал перенимать османские тактики ведения террора.
Политическая ситуация в Валахии изменилась, пока братья находились в плену у султана. Правитель Венгрии Янош Хуньяди при поддержке дворянства сместил с трона Влада II, и на его место пришел Владислав II. Он приказал казнить Влада II и его сына Мирчу. В 1447 году их ослепили каленым железом, после чего похоронили заживо.
Султан Мурад II был против того, чтобы Валахия превратилась в вассала Венгрии. Он решил действовать и уже в следующем году сделал семнадцатилетнего Влада государем Валахии. Мурад считал, что верность Влада султану обеспечена. Раду же остался у османов. Спустя два месяца Владислав II сверг новоиспеченного государя Влада III и тот вынужден был бежать за подмогой обратно к султану, а затем — в Молдавию. Когда Владислав II в 1454 году заключил с турками мирное соглашение, его противник Влад отправился в Венгрию. Янош Хуньяди к тому времени успел рассориться с Владиславом II. Хуньяди начал поддерживать молодого Влада III, в особенности после того, как он поклялся быть на стороне венгров. В июне 1456 года Влад сразился с войсками Владислава II неподалеку от Тырговиште. Он убил Владислава в поединке и таким образом отомстил за отца и брата. В августе 1456 года Влад III вновь стал государем Валахии.
